\thumb
    
\begin{qcm}{Nomenclature des alcanes}{15}
    \be
    \item La formule topologique : \Formuleex{381_chaleur_025}{2.06cm}{0} correspond à la formule brute :\par
    \begin{tabularx}{\linewidth}{@{}XX@{}}
    \choix $\alcane{9}{18}$ & \choix $\alcane{9}{20}$\\
    \choix $\alcane{8}{18}$ & \choix $\alcane{8}{16}$
    \end{tabularx}
    \item La molécule précédente s'appelle :\par
    \resetchoix
    \begin{tabularx}{\linewidth}{@{}XX@{}}
    \choix le 2,5,5-triméthylhexane ;&
    \choix le 2,2,5-triméthylhexane ;\\
    \choix le 2,4,4-trimétylpentane ;&
    \choix le 2,2-diméthylpentane.
    \end{tabularx}
    \item Le 1,1-diméthylcyclohexane a pour formule brute :\par
    \resetchoix
    \begin{tabularx}{\linewidth}{@{}XX@{}}
    \choix $\alcane{6}{12}$ & \choix $\alcane{8}{18}$\\
    \choix $\alcane{8}{16}$ & \choix $\alcane{6}{14}$
    \end{tabularx}
    \item Le 2-méthyl-2-éthylpropane :\par
    \resetchoix
    \choix a pour formule semi-développée : \Formuleex{381_chaleur_026}{1.96cm}{0}\par
    \choix a pour formule brute : $\alcane{4}{16}$ ;\par
    \choix a plutôt pour nom : 2-éthyl-2-méthylpropane ;\par
    \choix s'appelle plutôt le 2,2-diméthylbutane.
    \ee
    \end{qcm}
    
\begin{corrige}
    \be
        \item La formule topologique de la molécule omet la représentation des atomes C et H, ainsi que les liaisons ${\carb\liai\h}$ :
        \Form{399_chaleur_027}
        Cette molécule a donc pour formule brute : $\alcane{9}{20}$ (réponse \choix[b]).
        \item La molécule précédente présente une chaîne principale à 6 atomes de carbone ; c'est un hexane.
        \Form{399_chaleur_028}
        Trois groupes méthyl ($\liai\CH _3$) sont fixés à la chaîne principale sur les atomes de carbone 2,5,5 ou 2,2,5 selon le sens de
        parcours de la chaîne principale. La comparaison des sommes :
        \[2+5+5=12>2+2+5=9
        \]
        indique que la molécule s'appelle alors le 2,2,5-triméthylhexane (réponse \choix[b]).
        \item Le 1,1-diméthylcyclohexane est une molécule de cyclohexane \Formuleex{399_chaleur_029}{1.28cm}{0} dans laquelle deux atomes
        d'hydrogène ont été substitués par des groupes méthyl ($\liai\CH _3$) :
        \Form{399_chaleur_030}
        Cette molécule a donc pour formule brute : $\alcane{8}{16}$ (réponse \choix[c]).
        \item La chaîne principale du 2-méthyl-2-éthylpropane doit présenter 3 atomes de carbone (c'est un propane) sur lesquels viennent se
        lier des groupes méthyl (${\liai\CH _3}$) et éthyl (${\liai\alcane{2}{5}}$) :
        \Form{399_chaleur_031}
        La formule brute de cette molécule est donc : $\alcane{6}{14}$.\par
        Cependant, la chaîne principale de cette molécule comporte plutôt 4 atomes de carbone (c'est un butane) ; l'atome de carbone (2) porte
        en outre deux substituants méthyl. C'est pourquoi cette molécule s'appelle plutôt :
        \begin{center}le 2,2-diméthylbutane (réponse \choix[d]).
        \end{center}
    \ee
    \end{corrige}

%%% 2

\begin{qcm}{Les alcools}{15}
    \be
        \item Parmi les formules suivantes quelle est celle qui correspond à un alcool ?\par
        \begin{tabularx}{\linewidth}{@{}XX@{}}
        \choix $\CH _3\liai\CH _2\liai\CH _2\liai\oh$ & \choix $\CH _3\liai\CH _2\liai\ox\liai\CH _3$\\
        \choix $\CH _3\liai\CH _2\liai\CH\dbl\ox$ & \choix $\CH _3\liai\CH _2\liai\CH _3$
        \end{tabularx}

     
        \item L'hexanol a pour formule brute :\par
        \resetchoix
        \begin{tabularx}{\linewidth}{@{}XX@{}}
        \choix $\alcane{6}{6}\ox$ & \choix $\alcane{6}{14}\ox$\\
        \choix $\alcane{6}{12}\ox$ & \choix $\alcane{6}{10}\ox$
        \end{tabularx}
        \item La molécule, de formule semi-développée 
        \Form{381_chaleur_114}
        s'appelle :\par
        \resetchoix
        \choix le 1,3-diméthylbutan-1-ol ;\par
        \choix le 2,4-diméthylbutan-2-ol ;\par
        \choix le 4-méthylpentan-2-ol ;\par
        \choix le 3-méthylhexan-2-ol.
    \ee
    \end{qcm}
    
\begin{corrige}
    \be
        \item Un alcool est une molécule comportant au moins une liaison $\liai\oh$ et des liaisons ${\carb\liai\h}$ et ${\carb\liai\carb}$
        (ce qui exclut les liaisons ${\carb\dbl\ox}$ et ${\carb\liai\ox\liai\carb}$). Par conséquent, l'alcool est la molécule de formule
        semi-développée :
        \[\CH _3\liai\CH _2\liai\CH _2\liai\oh\text{ (réponse \choix[a])}.
        \]
        
        

        \item L'hexanol est un alcool comportant $n=6$ atomes de carbone ; sa formule brute est alors :
        \[\alcane{6}{14}\ox\text{ (réponse \choix[b])}.
        \]
        \item La molécule proposée possède 5 atomes de carbone sur sa chaîne principale ; il s'agit alors d'un pentanol :
        \Form{400_chaleur_113}
        Le groupe $\liai\oh$ étant lié à l'atome de carbone (2), il s'agit d'un pentan-2-ol, qui présente un groupe méthyl ($\liai\CH _3$) sur
        l'atome de carbone (4). C'est pourquoi cette molécule s'appelle finalement :
        \begin{center}le 4-méthylpentan-2-ol (réponse \choix[c]).
        \end{center}
    \ee
    \end{corrige}


%%% 3
\newpage

\begin{qcm}{Composés oxygénés}{15}
    \be
        \item La molécule de formule : \Formuleex{382_synthese_146}{4cm}{0}         s'appelle :\par
        \choix le 3-éthylbutanal ;\par
        \choix le 3-méthylpentanal ;\par
        \choix la 3-éthylbutan-1-one ;\par
        \choix la 3-méthylpentan-1-one.
        \item Le groupe caractéristique des aldéhydes :\par
        \resetchoix
        \choix est toujours en bout de chaîne ;\par
        \choix est le groupe carboxyle ;\par
        \choix n'est jamais en bout de chaîne ;\par
        \choix est le groupe hydroxyle.
        \item Le groupe caractéristique des cétones :\par
        \resetchoix
        \choix est toujours en bout de chaîne ;\par
        \choix est le groupe carboxyle ;\par
        \choix n'est jamais en bout de chaîne ;\par
        \choix est le groupe hydroxyle.
%        \item La 2,4-D.N.P.H. est le réactif spécifique :\par
%        \resetchoix
%        \choix aux alcools primaires ;\par
%        \choix aux alcools secondaires ;\par
%        \choix aux groupes carboxyles ;\par
%        \choix aux groupes carbonyles.
%        \item Un composé réagit positivement au test à la 2,4-D.N.P.H., mais pas au test à la liqueur de Fehling. Ce composé est :\par
%        \resetchoix
%        \choix un alcool secondaire ;\par
%        \choix un aldéhyde ;\par
%        \choix une cétone ;\par
%        \choix un acide carboxylique.
%        
         \item Le méthylpropanal et la butanone :\par
        \resetchoix
        \choix sont deux isomères ;\par
        \choix ont pour formules brutes : $\alcane{3}{6}\ox$ et $\alcane{4}{8}\ox$ ;\par
        %\choix réagissent positivement à la liqueur de Fehling ;\par
        \choix ont pour formules brutes : $\alcane{4}{6}\ox$ et $\alcane{4}{8}\ox$.
        
        \enlargethispage*{2em}
        
        \item L'acide 2,3-diméthylbutanoïque a pour formule brute :\par
        \resetchoix
        \begin{tabularx}{\linewidth}{@{}XX@{}}
        \choix $\alcane{5}{10}\ox _2$ & \choix $\alcane{6}{12}\ox _2$ \\
        \choix $\alcane{5}{8}\ox _2$ & \choix $\alcane{6}{10}\ox _2$
        \end{tabularx}
%        \item Une solution d'acide carboxylique a un pH de $2,3$ :\par
%        \resetchoix
%        \choix ce n'est pas possible ; le pH doit être entier.\par
%        \choix sa concentration en ions $\h ^+_{\aq}$ vaut $2.10^{-3}\M$.\par
%        \choix sa concentration en ions $\h ^+_{\aq}$ vaut $2,3\M$.\par
%        \choix sa concentration en ions $\h ^+_{\aq}$ vaut $0,005\M$.
    \ee
    \end{qcm}
   
\begin{corrige}
    \be
        \item La molécule proposée présente un groupe carbonyle ($\liai\CHO$) caractéristique des aldéhydes, lequel groupe définit l'extrémité
        à partir de laquelle sont numérotés les 5 atomes de carbone de la chaîne principale (c'est un pentanal) :
        \Form{400_synthese_147}
        Un groupe méthyl ($\liai\CH _3$) apparaît ainsi lié à l'atome de carbone $\text{n}\Mdegre 3$, en conséquence de quoi cette molécule
        s'appelle :
        \begin{center}le 3-méthylpentanal (réponse \choix[b]).\end{center}
        \item Le groupe caractéristique des aldéhydes est le groupe carbonyle ($\liai\CHO$) qui ne peut être localisé qu'en bout de chaîne
        (réponse \choix[a]) :
        \Form{401_synthese_148}
        \item En revanche, les cétones sont caractérisées par le groupe carbonyle ${\liai\CO\liai}$ qui ne peut pas être situé en bout de
        chaîne (réponse \choix[c]) :
        \Form{401_synthese_149}
%        \item La 2,4-D.N.P.H. est un réactif spécifique aux groupes carbonyles caractéristiques des aldéhydes et des cétones (réponse
%        \choix[d]).
%        \item Si un composé réagit positivement au test à la 2,4-D.N.P.H., c'est qu'il contient un groupe carbonyle caractéristique des
%        aldéhydes et des cétones. Cependant, ce composé ne peut pas être un aldéhyde, sans quoi il aurait aussi réagi positivement avec la
%        liqueur de Fehling. Il s'ensuit que ce composé est une cétone (réponse \choix[c]).
        \item Le méthylpropanal et la butanone ont pour formules semi-développées :
        \Form{401_synthese_150}
        Ces molécules, bien que différentes, possèdent la même formule brute $\alcane{4}{8}\ox$ ; ce sont des isomères (réponse \choix[a]).
%        , dont la cétone (butanone) ne réagit pas à la liqueur de Fehling.
        \item L'acide 2,3-diméthylbutanoïque présente un groupe carboxyle ($\liai\COO\h$), caractéristique des acides carboxyliques. Ce groupe
        définit le début de la numérotation des 4 atomes de carbone qui composent la chaîne principale (ce qu'indique la racine \emph{butan}) :
        \Form{401_synthese_152}
        Deux groupes méthyl ($\liai\CH _3$) sont alors liés aux atomes de carbone $\text{n}\Mdegre 2$ et $\text{n}\Mdegre 3$, tandis que des
        liaisons $\carb\liai\h$ complètent la tétravalence des atomes de carbone (voir page ci-conttre).
        \Form{401_synthese_151}
        Cette molécule a donc pour formule brute :
        \[\alcane{6}{12}\ox _2\qquad\text{ (réponse \choix[b])}.
        \]
%        \item Le pH d'une solution aqueuse permet de connaître la concentration des ions $\h ^+_{\aq}$ qu'elle contient :
%        \[\comp{\h ^+_{\aq}}=10^{-\pH}=10^{-2,3}\simeq 0,005\M\text{ (réponse \choix[d])}
%        \]
    \ee
    \end{corrige}
	
%%% 4

\begin{qcm}{Synthèses organiques}{15}
  \begin{questions}
	\item Quel est le bon ordre concernant les étapes d'une synthèse organique?
	
   \choix Extraction, réaction chimique,  purification, calcul du rendement;\\
   \choix Réaction chimique, extraction, purification, calcul du rendement;\\
   \choix Calcul du rendement, extraction, purification, réaction chimique;\\
   \choix Extraction, purification, réaction chimique, calcul du rendement.\\
   
    \resetchoix
    
    \item Un catalyseur:
    
    	\choix Intervient dans l'équation bilan de la réaction;\\
    \choix Est globalement consommé au cours de la réaction;\\
    \choix Est globalement produit au cours de la réaction;\\
    \choix Permet d'accélérer la réaction.\\
    \resetchoix
    
      \item Laquelle de ces techniques ne peut pas être utilisée en tant que technique de séparation?
      
    	\choix La distillation fractionnée;\\
    \choix Le chauffage à reflux;\\
    \choix La filtration;\\
    \choix La chromatographie.\\
    \resetchoix

    \item Le rendement d'une synthèse:
    
    \begin{tabularx}{\linewidth}{@{}l@{\xspace}X@{}}
    	\choix &Peut être supérieur à 1\\
    \choix &Correspond au rapport de la masse de produit que l'on peut\\ & théoriquement obtenir à la masse réellement obtenue. \\
    \choix &Ne peut jamais être supérieur à 100\%\\
    \choix &Est compris entre -1 et 1
      \end{tabularx}
    \resetchoix

      \item Une ampoule à décanter permet de:
      
    	\choix séparer deux liquides miscibles de même densité;\\
    \choix séparer deux liquides non miscibles de même densité;\\
    \choix séparer deux liquides miscibles de densités différentes;\\
    \choix séparer deux liquides non miscibles de densités différentes.\\
    \resetchoix
 \end{questions}
\end{qcm}

\begin{corrige}
\begin{questions}
 \item Les étapes d'une synthèse organique ont lieu dans l'ordre suivant:
 Réaction chimique (pour former les produits)\\
 Extraction (pour récupérer le produit intéressant)\\
 Purification (pour purifier le produit à isoler)\\
 Calcul du rendement (pour évaluer l'efficacité de la synthèse).
 (réponse \choix[b]).
 
 \item Un catalyseur permet d'accélérer une réaction chimique sans intervenir dans le bilan. \'A la fin de la réaction, il est présent dans les mêmes quantités qu'au début (réponse \choix[d]).
 
 \item Le chauffage à reflux n'est pas une technique de séparation. Il est utiliser pour réaliser la synthèse d'une substance chimique (réponse \choix[b]).
La chromatographie sur couche mince ne peut pas être utilisée comme technique de séparation, en revanche une chromatographie sur colonne permet de séparer différents constituants.

\item Le rendement d'une synthèse correspond   au rapport entre la masse de produit réellement obtenue et la masse que l'on peut théoriquement obtenir (et non l'inverse).Il est sompris entre 0 et 1 et ne peut jamais être supérieur à 100\%. La bonne réponse est donc la réponse \choix[c].

\item Une ampoule à décanter  permet de séparer deux liquides non miscibles de densité différentes (réponse \choix[d]).
 
\end{questions}
\end{corrige}

%%% 5

\begin{qcm}{Transferts thermiques}{10}
    \be
        \item Lors d'un changement d'état, la condensation est :\par
        \choix le passage de l'état gazeux à l'état liquide ;\par
        \choix le passage de l'état liquide à l'état gazeux ;\par
        \choix le passage de l'état gazeux à l'état solide ;\par
        \choix le passage de l'état solide à l'état gazeux.
        \item À pression ordinaire, un glaçon flotte en équilibre dans un verre d'eau. La température de cette eau vaut :\par
        \resetchoix
        \choix $\theta =-10\Utemp$;
        
         \choix $\theta =0\Utemp$;
         
         \choix $\theta =10\Utemp$.


        \item Une masse $m$ d'eau passe de l'état liquide à l'état gazeux. On note $L_{\text{vap}}$ et $L_{\text{fus}}$ les chaleurs latentes
        respectives de vaporisation et de fusion de l'eau. Cette eau :\par
        \resetchoix
        \choix libère la chaleur $Q=-m\times L_{\text{vap}}$ ;\par
        \choix libère la chaleur $Q=m\times L_{\text{vap}}$ ;\par
        \choix absorbe la chaleur $Q=m\times L_{\text{fus}}$ ;\par
        \choix absorbe la chaleur $Q=-m\times L_{\text{fus}}$.
        
        \newpage
        
        \item Soit $c$ la capacité thermique massique d'un corps. L'énergie thermique reçue par ce corps de masse $m$, lorsque sa température
        varie de $\theta _i$ à $\theta _f$, vaut :\par
        \resetchoix
        \begin{tabularx}{\linewidth}{@{}XX@{}}
        \choix $Q=\dfrac{m}{c}\times (\theta _f-\theta _i)$ & \choix $Q=mc\times (\theta _f-\theta _i)$\\
        \choix $Q=\cfrac{c}{m}\times (\theta _f-\theta _i)$ & \choix $Q=mc\times (\theta _i-\theta _f)$
        \end{tabularx}
        \item Un calorimètre est parfait lorsque ses parois sont :\par
        \resetchoix
        \choix parfaitement calorifugées et sans capacité thermique ;\par
        \choix parfaitement calorifugées et de capacité thermique infinie ;\par
        \choix parfaitement diathermanes et sans capacité thermique ;\par
        \choix parfaitement diathermanes et de capacité thermique infinie.
    \ee
    \end{qcm}
    
\begin{corrige}
\enlargethispage*{3em}
    \be
        \item Par définition, la condensation d'un corps pur est le passage de son état gazeux à son état solide (réponse \choix[c]).
        \begin{Remarque}
        dans la vie quotidienne, on évoque également la condensation pour le passage de l'eau de l'état gazeux à l'état liquide (formation
        d'eau sur les vitres froides). Il s'agit alors de condensation dite \emph{liquide} (par opposition à la \emph{condensation solide} qui
        est la condensation dans le sens donné par le physicien).
        \end{Remarque}
        \item À pression ordinaire, l'équilibre thermique entre l'eau et la glace ne peut se réaliser qu'à ${\theta=0\Utemp}$
        (réponse \choix[b]).
        \item Lorsqu'une masse $m$ d'eau est vaporisée :
        \[\eau _{\liq}\,\rightarrow\,\eau _{\gaz}
        \]
        elle absorbe la quantité de chaleur $Q_{\text{reçue}}=m\times L_{\text{vap}}$, c'est-à-dire qu'elle libère la quantité de chaleur :
        \[Q=-Q_{\text{reçue}}=-m\times L_{\text{vap}}\text{ (réponse \choix[a])}.
        \]
        \item Lorsque la température d'un corps, de capacité thermique $C=mc$, varie de $\theta _i$ à $\theta _f$, ce corps peut recevoir
        l'énergie, sous forme thermique :
        \[Q=mc\times (\theta _f-\theta _i)\text{ (réponse \choix[b])}.
        \]
        \item Un calorimètre parfait est caractérisé par :
        \bi
            \item des parois, de capacité thermique $C$, qui reçoivent la quantité de chaleur ${Q=C\times\Delta\theta}$ lorsque leur
            température varie de $\Delta\theta$. Or, cette chaleur doit être nulle (afin que le calorimètre n'intervienne pas dans les bilans
            énergétiques), quelle que soit la valeur de $\Delta\theta$, ce qui impose : ${C=0}$.
            \item des parois parfaitement calorifugées (réponse \choix[a]), c'est-à-dire qui ne laissent pas passer la chaleur (par définition, des parois
            \emph{diathermanes} sont, au contraire, parfaitement perméables à la chaleur).
        \ei
    \ee
    \end{corrige}


\sectionnn{Structure des entités organiques}

%%% 6

\begin{exo}{Nomenclature des alcanes}{Lycée Saint-Sernin, Toulouse}{1}{5}
Représenter la formule semi-développée du 2,2,3-triméthylbutane et celle du 3-méthyl-3-éthylpentane.\par
    Ces molécules sont-elles isomères ?
    \end{exo}
    
\begin{corrige}
    La chaîne principale du 2,2,3-triméthylbutane comporte 4 atomes de carbone, tandis que trois groupes méthyle ($\CH _3\liai$) sont liés aux
    atomes de carbone (2) et (3) :
    \Form{403_chaleur_083}
    Complétée avec les atomes d'hydrogène qui assurent la tétravalence du carbone, la formule de cette molécule devient :
    \Form{403_chaleur_082}
    Quant au 3-méthyl-3-éthypentane, sa chaîne principale comporte 5 atomes de carbone, dont le troisième est lié à un groupe éthyl
    (${\liai\CH _2\liai\CH_3}$) et à un groupe méthyl ($\liai\CH _3$) :
    \Form{403_chaleur_085}
    En complétant à nouveau avec des atomes d'hydrogène, on obtient la formule semi-développée :
    \Form{403_chaleur_084}
    Les deux molécules précédentes  ont des formules brutes respectives $\alcane{7}{16}$ et $\alcane{8}{18}$ différentes, en raison de quoi
    elle ne sont pas isomères.
    \end{corrige}

%%% 7

\begin{exo}{Nomenclature des alcools}{Lycée Sainte-Marie, Antony}{1}{5}
    La formule brute $\alcane{4}{10}\ox$ peut-elle représenter le méthylpropan-1-ol ? le butan-2-ol ?\par
    Justifier la réponse.
    \end{exo}
   
\begin{corrige}
    \be
        \item Le méthylpropan-1-ol est un alcool dont la chaîne principale contient 3 atomes de carbone (c'est un propanol), dont le premier
        est lié au groupe $\liai\oh$ :
        \Form{404_chaleur_078}
        Le substituant méthyl ($\liai\CH _3$) peut donc \emph{a priori} occuper trois positions :
        \Form{404_chaleur_079}
        La première et la troisième configurations sont impossibles car elles rallongeraient la chaîne carbonée principale : avec 4 atomes de
        carbone, il s'agirait alors d'un butanol. Donc, seule la deuxième formule convient (${\CH _3\liai}$ lié à l'atome de carbone 2), à
        laquelle s'ajoutent des atomes d'hydrogène qui assurent la tétravalence de chaque atome de carbone :
        \Form{404_chaleur_080}
        Cette formule semi-développée montre que la formule brute $\alcane{4}{10}\ox$ peut représenter le méthylpropan-1-ol.
        \item Le butan-2-ol est un alcool dont la chaîne principale (non ramifiée) comporte 4 atomes de carbone (c'est un butanol), le deuxième
        de ces atomes étant lié à un groupe $\liai\oh$ :
        \Form{404_chaleur_081}
        Cette molécule peut donc aussi être représentée par la formule brute $\alcane{4}{10}\ox$.
    \ee
    \end{corrige}

%%% 8

\begin{exo}{Nomenclature des alcanes}{Lycée Saint-Sernin, Toulouse}{1}{5}
    Nommer les molécules suivantes :
    \Form{384_chaleur_086}
    \end{exo}
    
\begin{corrige}
    \be
        \item La chaîne hydrocarbonée la plus longue du premier alcane proposé possède 6 atomes de carbone :
        \Form{404_chaleur_087}
        Il s'agit donc d'un hexane, substitué par deux groupes méthyl ($\liai\CH _3$). Selon le sens dans lequel sont numérotés les atomes de
        carbone, les deux groupes méthyl sont localisés sur l'atome de carbone (3) ou (4). Il peut donc s'agir du 3,3-diméthylhexane ou du
        4,4-diméthylhexane. Or, puisque la somme ${3+3=6}$ est inférieure à ${4+4=8}$, on retient comme nom :
        \begin{center}le 3,3-diméthylhexane.
        \end{center}
        %\newpage
        \item La plus longue chaîne hydrocarbonée du deuxième alcane possède également 6 atomes de carbone :
        \Form{405_chaleur_088}
        Il s'agit donc d'un hexane ramifié par un groupe méthyl ($\liai\CH _3$) et par un groupe éthyl
        (${\liai\CH _2\liai\CH _3}$). Selon le sens adopté pour la numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale, ces deux groupes
        sont liés à l'atome de carbone (3) ou (4). En choisissant la plus petite de ces valeurs, cette molécule est nommée :
        \begin{center}
        le 3-éthyl-3-méthylhexane.
        \end{center}
        \vspace*{-1.5em}
        \begin{Remarque}
        les groupes éthyl et méthyl sont énoncés dans l'ordre alphabétique de leurs initiales.
        \end{Remarque}
    \ee
    \end{corrige}

%%% 9

\begin{exo}{Alcanes et alcools}{Lycée Guynemer, Compiègne}{1}{5}
    Au laboratoire, les étiquettes de deux bouteilles $A$ et $B$ d'alcanes sont partiellement déchirées. On peut lire sur la bouteille $A$ :
    ${\theta _{\text{éb}}=69\Utemp}$ et sur la bouteille $B$ : ${\theta _{\text{éb}}=36\Utemp}$ (sous la pression de ${1\text{ bar}}$). D'autre
    part, on lit les noms \og pentane\fg et \og hexane\fg sur les morceaux d'étiquette arrachés.\par
    Que contient la bouteille $A$ ? la bouteille $B$ ? Justifier.
    \end{exo}
    
\begin{corrige}
    L'hexane, de formule brute $\alcane{6}{14}$, possède une masse molaire plus importante que celle du pentane (de formule brute
    ${\alcane{5}{12}}$) :
    \[M_{\text{hexane}}>M_{\text{pentane}}.
    \]
    Or, plus la masse molaire d'un alcane est importante, plus sa température d'ébullition est élevée. C'est pourquoi on peut associer les
    grandeurs\linebreak suivantes :
    \begin{center}\begin{tabular}{p{3cm}@{}p{3cm}@{}l}
    hexane\dotfill & $\theta _{\text{éb}}=69\Utemp$\dotfill & bouteille $A$\\
    pentane\dotfill & $\theta _{\text{éb}}=36\Utemp$\dotfill & bouteille $B$
    \end{tabular}\end{center}
    \end{corrige}

%%% 10

\begin{exo}{Identification d'arômes}{Lycée Amyot, Melun}{1}{5}
    Certains arômes sont dus aux molécules ci-dessous.\par
    Pour chacun de ces composés, identifier les fonctions présentes dans leurs molécules et préciser la classe des fonctions alcools.
    \be
        \item \begin{tabular}[t]{@{}m{35mm}m{65mm}@{}}Dans la tomate : & \includegraphics{385_synthese_126}\end{tabular}
        
        \item \begin{tabular}[t]{@{}m{35mm}m{65mm}@{}}Dans le champignon :         & \includegraphics{385_synthese_128}\end{tabular}
        
        \item \begin{tabular}[t]{@{}m{35mm}m{65mm}@{}}Dans la menthe :&          \includegraphics{385_synthese_130}\end{tabular}
        
        \item \begin{tabular}[t]{@{}m{35mm}m{65mm}@{}}Dans le citron :         & \includegraphics{385_synthese_131}\end{tabular}
    \ee
    \end{exo}
    
\begin{corrige}
\enlargethispage*{2em}
    \be
        \item Dans l'arôme de tomate
        \Form{405_synthese_125}
\newpage        
        se trouvent :
        \bi
            \item un groupe carbonyle C$\dbl$C, caractéristique des aldéhydes ;
            \item une double liaison $\liai\CH\dbl\CH\liai$ caractéristique des alcènes.
        \ei
  
        \item La molécule responsable de l'arôme de champignon :
        \Form{406_synthese_127}
        comporte :
        \bi
            \item une double liaison $\liai\CH\dbl\CH\liai$ caractéristique des alcènes ;
            \item un groupe carbonyle $\liai\CO\liai$ caractéristique des cétones.
        \ei
        \item Dans l'arôme de menthe :
        \Form{406_synthese_129}
        se trouve un groupe hydroxyle $\liai\oh$ caractéristique des alcools. Puisque l'atome de carbone lié à ce groupe est aussi lié à deux
        autres atomes de carbone, l'alcool est secondaire.\enlargethispage*{4em}
        \item La molécule présente dans le citron :
        \Form{406_synthese_132}
        possède 3 groupes carboxyles et 1 groupe hydroxyle.
        \bi
            \item 3 groupes carboxyles :
            \Form{406_synthese_133}
            caractéristiques des acides carboxyliques ;
            \item 1 groupe hydroxyle ($\liai\oh$) caractéristique des alcools. Or, l'atome de carbone lié à ce groupe est aussi lié à 3 autres
            atomes de carbone, en conséquence de quoi l'alcool correspondant est tertiaire.
        \ei
    \ee
    \end{corrige}


%%% 11

\begin{exo}{Nomenclature des alcanes}{Institut Notre-Dame, Meudon}{1}{10}
    Nommer les alcanes suivants :
    \Form{385_chaleur_064}
    \newpage
    \end{exo}
    
\begin{corrige}
    \be
        \item La chaîne hydrocarbonée principale du premier alcane comporte 5 atomes de carbone, auquel cas il s'agit d'un pentane : voir illustration page suivante.
        \Form{407_chaleur_065}
        Quel que soit le sens choisi pour numéroter les atomes de carbone de cette chaîne principale, le substituant méthyl ($\liai\CH _3$)
         est lié à l'atome (3) ; cette molécule s'appelle :
         \begin{center}
         le 3-méthylpentane.
         \end{center}
        \item La chaîne principale du deuxième alcane comporte 4 atomes de carbone ; c'est donc un butane :
        \Form{407_chaleur_066}
        Deux groupes méthyl ($\liai\CH _3$) sont liés au même atome de carbone de cette chaîne, numéroté 2 ou 3 selon le sens de parcours de la
        chaîne principale. Cette molécule peut donc être le 2,2-diméthylbutane  ou le 3,3-diméthylbutane. Or, puisque ${2+2=4<3+3=6}$, on
        retient plutôt le premier nom : le 2,2-diméthylbutane.
        \item La chaîne carbonée principale de la troisième molécule est composée de 3 atomes de carbone ; c'est un propane, sur lequel sont
        liés deux groupes méthyl ($\liai\CH _3$). C'est pourquoi cette molécule s'appelle :
        \begin{center}
        le diméthylpropane.
        \end{center}
        \begin{Remarque}
        la numérotation des atomes de la chaîne principale est ici superflue car, si l'un des substituants méthyl se trouvait sur un autre
        atome de carbone que le $\text{n}\Mdegre 2$, cette chaîne s'agrandirait et l'alcane serait un butane :
        \Form{407_chaleur_067}
        \end{Remarque}
    \ee
    \end{corrige}

%%% 12

\begin{exo}{Nomenclature des alcools}{Lycée Edgar Quinet, Bourg-En-Bresse}{1}{10}
    Chercher toutes les formules semi-développées des alcools de formule brute $\alcane{4}{10}\ox$ et préciser leur nom.
    \end{exo}
    
\begin{corrige}
    Les alcools de formule brute $\alcane{4}{10}\ox$ peuvent présenter :
    \bi
        \item une chaîne principale à 4 atomes de carbone (il s'agit alors d'un butanol), sur laquelle vient se lier le groupe $\liai\oh$
        caractéristique des alcools :
        \Form{408_chaleur_072}
   
        Les deux dernières structures étant équivalentes aux deux premières, il reste finalement deux formules possibles :
        \Form{408_chaleur_073}
        \item une chaîne principale à 3 atomes de carbone (il s'agit alors d'un propanol), sur laquelle le quatrième atome de carbone vient se
        lier sous forme de groupe méthyle ($\liai\CH _3$) :
        \Form{408_chaleur_074}
        Ce groupe ne peut se lier qu'à l'atome de carbone $\text{n}\Mdegre 2$, sans quoi la chaîne carbonée principale posséderait 4 atomes de
        carbone. Ainsi, le groupe $\liai\oh$, caractéristique des alcools, peut se lier \emph{a priori} à trois atomes de carbone :
        \Form{408_chaleur_075}
        Or, la première structure est équivalente à la troisième, de sorte que seulement deux molécules de propanol peuvent correspondre à la
        formule brute ${\alcane{4}{10}\ox}$ :
        \Form{408_chaleur_076}
        \begin{Remarque}
        dans les noms des deux molécules précédentes, la position du groupe méthyl n'a pas été précisée, sans quoi on aurait écrit :
        \begin{center}2-méthylpropan-1-ol et 2-méthylpropan-2-ol.
        \end{center}
        Cependant, cette précision aurait été superflue car le groupe méthyl ($\liai\CH _3$) ne peut pas être lié à un autre atome de carbone
        ($\text{n}\Mdegre 1$ ou $\text{n}\Mdegre 3$) sans augmenter la longueur de la chaîne principale.
        \end{Remarque}
        \begin{Remarque}
        on aurait pu envisager aussi une liaison $\liai\oh$ sur le substituant méthyl porté par le deuxième atome de carbone :
        \Form{409_chaleur_077}
        Dans ce cas, la chaîne principale serait devenue la chaîne à 3 atomes de carbone qui porte le groupe $\liai\oh$ ; il s'agirait du
        méthylpropan-1-ol déjà recensé.
        \end{Remarque}
    \ei
    \end{corrige}

%%% 13

\begin{exo}{Nomenclature des alcools}{Institut Notre-Dame, Meudon}{1}{10}
Donner les formules semi-développées et nommer les hydrocarbures suivants :
    \Form{386_chaleur_052}
    \end{exo}
    
\begin{corrige}
    \be
        \item Dans la formule topologique, un simple trait désigne la liaison entre deux atomes de carbone :
        \Form{409_chaleur_053}
        Dans ces hydrocarbures, la chaîne carbonée principale comporte 4 atomes de carbone (c'est un butane), dont le deuxième est lié à un
        groupe méthyl ($\liai\CH _3$) :
        \Form{409_chaleur_054}
        C'est pourquoi cette molécule s'appelle :       le 2-méthylbutane.\enlargethispage*{1em}
        \begin{Remarque}
        la position du groupe méthyl n'a pas à être précisée, c'est pourquoi cette molécule s'appelle en fait le méthylbutane.
        \end{Remarque}
        \item Outre les liaisons $\carb\liai\carb$, une formule topologique présente explicitement les liaisons qu'établissent les atomes de
        carbone avec tout autre élément que l'hydrogène ; notamment la liaison ${\carb\liai\oh}$ caractéristique d'un alcool est toujours
        représentée :
        \Form{409_chaleur_055}
        \enlargethispage*{3em}
        La chaîne carbonée principale de cet alcool comporte 5 atomes de carbone et, quelque soit le sens choisi pour la numérotation de ces
        atomes, le groupe $\liai\oh$ est lié à l'atome de carbone $\text{n}\Mdegre 3$ ; il s'agit d'un \mbox{pentan-3-ol}:
        \Par
        \Form{409_chaleur_056}
        \newpage
        Selon le sens choisi pour la numérotation des atomes de la chaîne principale, le groupe méthyl ($\liai\CH _3$) est lié à l'atome de
        carbone $\text{n}\Mdegre 2$ ou $\text{n}\Mdegre 4$. Or, puisque ce n'est pas la position du groupe $\liai\oh$ qui détermine ici le sens
        de la numérotation, c'est la plus petite de ces valeurs qui est retenue. Par conséquent, cette molécule est :
        \begin{center}
        le 2-méthylpentan-3-ol.
        \end{center}
    \ee
    \end{corrige}

%%% 14

\begin{exo}{Alcanes et alcools}{Lycée Victor Hugo, Colomiers}{1}{10}
La température d'ébullition de l'alcane représenté ci-dessous vaut $126\Utemp$ :
    \[\h _3\carb\liai\CH _2\liai\CH _2\liai\CH _2\liai\CH _2\liai\CH _2\liai\CH _2\liai\CH _3
    \]
    L'octan-1-ol a une température d'ébullition, sous pression atmosphérique, de $195\Utemp$.
    \be
        \item Donner la formule semi-développée de cet alcool.
        \item Quelles interactions assurent la cohésion de cet alcool à l'état liquide ? Les représenter.
        \item Justifier le fait que l'alcane représenté ci-dessus est plus volatil que l'octan-1-ol.
        \item Cet alcool est-il miscible dans l'eau ? Justifier la réponse.
    \ee
    \end{exo}
   
\begin{corrige}
    \be
        \item La molécule d'octan-1-ol est un alcool qui possède 8 atomes de carbone (d'où provient la racine \emph{octa} dans le nom de la
        molécule) dont le premier (ou le dernier) de la chaîne est lié au groupe $\liai\oh$ :
        \[\CH _3\liai\CH _2\liai\CH _2\liai\CH _2\liai\CH _2\liai\CH _2\liai\CH _2\liai\CH _2\liai\oh\text{ ou }\alcane{8}{17}\liai\oh
        \]
        \item La différence d'électronégativité entre l'oxygène et l'hydrogène provoque, sur la liaison $\ox\liai\h$, un déplacement des
        électrons statistiquement favorable à l'oxygène (qui se voit pourvu d'une charge formelle $\delta ^-$ négative, tandis que l'hydrogène
        est chargé positivement). Des liaisons ${\ox\cdots\h}$ intermoléculaires, appelées \emph{liaisons hydrogène}, s'établissent entre les
        molécules d'alcool, assurant la cohésion du liquide :
        \Form{410_chaleur_501}
        \item L'alcane (octane) et l'alcool présentent des chaînes carbonées de même longueur (8 atomes de carbone). En revanche, l'alcool peut
        établir des liaisons hydrogène qui sont inaccessibles à l'alcane. C'est pourquoi la cohésion de l'alcool, sous forme liquide, est mieux
        assurée que celle de l'alcane qui se vaporise ainsi plus facilement (sa température d'ébullition : $126\Utemp$ est inférieure à celle de
        l'alcool : $195\Utemp$).
        \item La présence du groupe $\liai\oh$ devrait assurer à l'alcool une bonne solubilité dans l'eau. Cependant, la chaîne carbonée
        comportant 8 atomes de carbone présente un encombrement stérique important : la chaîne hydrocarbonée (${\alcane{8}{17}\liai}$)
        hydrophobe (non miscible à l'eau) masque la \og tête\fg hydrophile ${\liai\oh}$ de la molécule. La molécule, sans être totalement
        insoluble, présente une faible miscibilité dans l'eau (sa solubilité dans l'eau vaut en fait ${0,54\text{ g}\cdot\text{L}^{-1}}$
        à $25\Utemp$).
    \ee
    \end{corrige}

%%% 15

\begin{exo}{Nomenclature des alcools}{Lycée Lacordaire, Marseille}{2}{10}
    \be
        \item Donner le nom et la formule brute des alcools suivants :
        \Form{386_chaleur_070}
        \item Quelle est la formule topologique et le nom de l'alcool dont la formule brute est $\alcane{5}{10}\ox$ ?
    \ee
    \end{exo}
    
\begin{corrige}
    \be
        \item
        \be
            \item Dans un premier temps, transformons la formule topologique proposée en formule semi-développée (voir page ci-contre).
            \Form{411_chaleur_068}
            La chaîne principale de cet alcool, de formule brute $\alcane{5}{12}\ox$, possède alors 4 atomes de carbone (c'est un butanol) dont
            le premier atome est lié au groupe $\liai\oh$ (il s'agit donc d'un butan-1-ol). En outre, le groupe méthyl ($\liai\CH _3$) est lié
            à l'atome de carbone $\text{n}\Mdegre 3$ de la chaîne principale. C'est pourquoi cette molécule s'appelle le :
            \begin{center}
            3-méthylbutan-1-ol.
            \end{center}
            \begin{Remarque}
            la numérotation des atomes de carbone composant la chaîne principale commence par l'atome de carbone le plus près du groupe
            $\liai\oh$.
            \end{Remarque}
            \item \'Ecrivons la formule semi-développée de la molécule :
            \Form{411_chaleur_069}
            dont la formule brute s'écrit : $\alcane{8}{18}\ox$.\par
            La chaîne principale comportant 6 atomes de carbone, cette molécule est un hexanol. Et, puisque la numérotation des atomes de
            carbone de la chaîne principale commence par l'atome le plus proche du groupe $\liai\oh$ :
            \bi
                \item ce groupe est lié à l'atome de carbone $\text{n}\Mdegre 2$ ; l'alcool est un hexan-2-ol ;
                \item deux groupes méthyl ($\liai\CH _3$) sont liés aux atomes de carbone $\text{n}\Mdegre 3$ et $\text{n}\Mdegre 4$ en
                conséquence de quoi cette molécule s'appelle :
                \begin{center}
                le 3,4-diméthylhexan-2-ol.
                \end{center}
            \ei
        \ee
        \item La formule brute $\alcane{5}{10}\ox$, que l'on peut aussi écrire $\alcane{n}{2n}\ox$, avec ${n=5}$, est caractéristique des alcools
        cycliques (ici le cycle comporte ${n=5}$ atomes de carbone) : voir schéma page ci-contre.
        \Form{412_chaleur_071}
        Cet alcool s'appelle donc le cyclopentanol.
    \ee
    \end{corrige}


%%% 16

\begin{exo}{Nomenclature}{Lycée Rousseau, Montmorency}{2}{10}
    Donner le nom des composés suivants :
    \be
        \item \Formuleex{387_synthese_022}{3.89cm}{0}
        \item \Formuleex{387_synthese_023}{5.23cm}{0}
    \ee
    \end{exo}
    
\begin{corrige}
    \be
        \item La molécule possède un groupe carbonyle ($\liai\CO\liai$) caractéristique des cétones, sur la chaîne principale, qui comporte 5
        atomes de carbone ; c'est une pentanone.
        \Form{412_synthese_024}
        Quelle que soit l'extrémité de la chaîne principale choisie pour démarrer la numérotation des atomes de carbone, le groupe carbonyle
        est porté par l'atome de carbone $\text{n}\Mdegre 3$ ; il s'agit d'une pentan-3-one, dont les atomes de carbone $\text{n}\Mdegre 2$
        et $\text{n}\Mdegre 4$ sont chacun liés à un groupe méthyl. Par conséquent, cette molécule s'appelle :
        \begin{center}la 2,4-diméthylpentan-3-one.\end{center}
        \item La molécule proposée possède un groupe carboxyle $\liai\COO\h$, caractéristique des acides carboxyliques, dont l'atome de carbone
        détermine le début de la numérotation des 6 atomes de carbone qui composent la chaîne principale ; il s'agit d'un acide hexanoïque :
        \Form{412_synthese_025}
        Ce faisant, les atomes de carbone $\text{n}\Mdegre 2$ et $\text{n}\Mdegre 3$ sont chacun liés à un groupe éthyl
        (${\liai\CH _2\liai\CH _3}$), en raison de quoi la molécule s'appelle :
        \begin{center}l'acide 2,3-diéthylhexanoïque.\end{center}
        \ee
    \end{corrige}

%%% 17

\begin{exo}{Nomenclature}{Lycée Notre-Dame-Des-Minimes, Lyon}{2}{10}
    \be
        \item Donner les formules semi-développées correspondant à chacune des écritures topologiques :
        \Form{387_synthese_052}
        \item Nommer ces molécules.
    \ee
    \end{exo}
   
\begin{corrige}
    \be
        \item Dans une formule topologique, un trait dépourvu de lettre relie deux atomes de carbone (voir les figures de la page suivante).
        \Form{413_synthese_053}
        \Form{413_synthese_054}
        \Form{413_synthese_055}
        \Form{413_synthese_056}
        Les liaisons $\carb\liai\h$ assurent finalement la tétravalence des atomes de carbone qui composent les molécules proposées par
        l'énoncé :
        \Form{413_synthese_057}
        \item
        \bi
            \item \emph{Molécule (1)} -- Cette molécule possède le groupe $\liai\oh$ caractéristique des alcools ; comme elle possède 3 atomes de carbone, il s'agit d'un propanol. Enfin, le groupe $\liai\oh$ est lié à l'atome de carbone $\text{n}\Mdegre 2$ de la  chaîne principale (quelle que soit l'extrémité choisie pour démarrer cette numérotation) :
            \Form{413_synthese_058}
            C'est pourquoi cette molécule est le propan-2-ol.
            \item \emph{Molécule (2)} -- Le groupe $\liai\COO\h$ est caractéristique des acides carboxyliques. Notamment, celui-ci comporte deux atomes de carbone, auquel cas il s'appelle : l'acide éthanoïque.
            \item \emph{Molécule (3)} -- Cette molécule comporte le groupe carbonyle ($\liai\CO\liai$) caractéristique des cétones. Comme sa chaîne principale est composée de 4 atomes de carbone, il s'agit de la butanone.
            \item \emph{Molécule (4)} -- Le groupe carbonyle $\liai\CHO$ caractérise les aldéhydes. Notamment, puisque cette molécule possède 4 atomes de carbone, elle s'appelle : le butanal.
        \ei
    \ee
    \end{corrige}

%%% 18

\begin{exo}{Nomenclature}{Lycée Bouchardon, Chaumont}{2}{10}
    Quelle est la famille et le nom des composés suivants ?
    \be
        \item \Formuleex{387_synthese_001}{3.91cm}{0}
        \item \Formuleex{387_synthese_002}{3.51cm}{0}
        \item \Formuleex{387_synthese_003}{2.98cm}{0}
    \ee
    \end{exo}
    
\begin{corrige}
    \be
        \item Le groupe carboxyle $\liai\COO\h$ est caractéristique des acides carboxyliques. Or, puisque la chaîne principale de cette
        molécule comporte 4 atomes de carbone, elle s'appelle : l'acide butanoïque.
        
        \item La chaîne principale de la molécule proposée par l'énoncé comporte un groupe carbonyle ($\liai\CHO$) caractéristique des
        aldéhydes et 4 atomes de carbone. Par conséquent c'est un butanal :
        \Form{414_synthese_004}
        La numérotation de cette chaîne démarrant par l'atome de carbone du groupe carbonyle, un groupe éthyl
        (${\liai\CH _2\liai\CH _3}$) apparaît lié à l'atome de carbone $\text{n}\Mdegre 2$. Il s'ensuit que cette molécule s'appelle :
        le 2-éthylbutanal.
        \item La molécule présente un groupe carbonyle ($\liai\CO\liai$) caractéristique des cétones et sa chaîne principale comporte 4 atomes
        de carbone ; c'est donc une butanone (préciser la position du groupe carbonyle est superflu puisque cette position est unique) :
        \Form{414_synthese_005}
        En démarrant la numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale au plus près du groupe carbonyle, deux groupes méthyl
        ($\liai\CH _3$) apparaissent liés à l'atome de carbone $\text{n}\Mdegre 3$. Par suite, cette molécule est :
        \begin{center}la 3,3-diméthylbutanone.\end{center}
    \ee
    \end{corrige}

%%% 19

\begin{exo}{Alcanes et alcools}{Lycée Alexandre Dumas, Saint-Cloud}{2}{15}
    La masse molaire moléculaire d'un alcane $A$ vaut ${M_A=72,0\Ummol}$.
    \be
        \item Rappeler la formule brute générale d'un alcane.
        \item En déduire la formule brute de l'alcane $A$.
        \item Rappeler la définition du groupe de mots \og alcanes isomères\fg.
        \item Donner la formule semi-développée et le nom des trois isomères de l'alcane $A$.
        \item Attribuer, en justifiant la réponse, les températures d'ébullition suivantes à chacun des trois isomères précédents : $9\Utemp$ ;
        $25\Utemp$ ; $36\Utemp$.
    \ee
    \begin{minipage}{20mm}
    \textit{Données} :
    \end{minipage}
    \begin{minipage}{\dimexpr\linewidth-20mm}
    \begin{itemize}
    \begin{multicols}{2}
    \item $M_{\h}=1\Ummol $
    \item $M_{\carb}=12\Ummol $
    \end{multicols}
    \end{itemize}
    \end{minipage}
    \end{exo}
    
\begin{corrige}
    \be
        \item La formule brute d'un alcane composé de $n$ atomes de carbone s'écrit : ${\alcane{n}{2n+2}}$.
        \item La masse molaire d'un tel alcane vaut alors :
        \[M=n\,M_{\carb}+(2n+2)\,M_{\h}=n\times 12+(2n+2)\times 1=14\,n+2.
        \]
        Appliquée à l'alcane $A$, cette relation devient :
        \[14\,n+2=M_A=72\Rightarrow 14\,n=72-2=70\Rightarrow n=5
        \]
        auquel cas cet alcane a pour formule brute $\alcane{5}{12}$.
        \item Deux alcanes sont isomères s'ils possèdent la même formule brute\linebreak(${\alcane{n}{2n+2}}$), mais sont différents par la longueur de la
        chaîne hydrocarbonée principale ou par la position des substituants sur cette chaîne.
        \enlargethispage*{3em}
        \item Plusieurs alcanes isomères possèdent la même formule brute $\alcane{5}{12}$ :
        \bi
            \item l'alcane non substitué, dont la chaîne carbonée comporte 5 atomes de carbone :
            \[\CH _3\liai\CH _2\liai\CH _2\liai\CH _2\liai\CH _3
            \] qui s'appelle le pentane.
            \item l'alcane dont la chaîne carbonée comporte 4 atomes de carbone (il s'agit alors d'un butane). Le groupe méthyle porteur du
            cinquième atome de carbone ne peut alors qu'être lié au deuxième atome de carbone de la chaîne principale (s'il était lié au
            troisième, il redonnerait la même molécule et s'il était lié au premier, la chaîne principale comporterait 5 atomes de carbone) :
            \Form{415_chaleur_502}
            Cet isomère s'appelle alors le méthylbutane (la position du groupe méthyle étant unique, la préciser devient superflu).
            \item l'alcane dont la chaîne carbonée principale ne comporte que 3 atomes de carbone (il s'agit d'un propane), dont le deuxième
            est lié à deux groupes méthyle ($\liai\CH _3$) :
            \Form{415_chaleur_503}
            Puisque la position de ces groupes est unique (sans quoi la chaîne carbonée principale posséderait 4 atomes de carbone), sa
            précision est superflue dans le nom de l'alcane : le diméthylpropane.
        \ei
        \item Pour une masse molaire donnée, plus une molécule possède de substituants (ici des groupes méthyle ${\liai\CH _3}$), plus sa
        température d'ébullition est basse. C'est pourquoi on peut attribuer les températures d'ébullition aux différents isomères de formule
        brute $\alcane{5}{12}$ :
        
        \begin{center}\begin{tabular}{|Zc|>{\centering\arraybackslash}m{2cm}|Zc|}
        \hline\tabulartitle
        molécule & nombre de substituants & $\theta _{\text{éb}}$\\
        \hline
        pentane & 0 & $36\Utemp$\\
        \hline
        méthylbutane & 1 & $25\Utemp$\\
        \hline
        diméthylpropane & 2 & $9\Utemp$\\
        \hline
        \end{tabular}\end{center}
    \ee
    \end{corrige}





\sectionnn{Synthèse d'espèces chimiques organiques}

%%% 20

\begin{exo}{Analyse d'une boisson}{Lycée Colbert, Lyon}{1}{5}\enlargethispage*{3em}
  On utilise la technique de la chromatographie sur couche mince pour
  analyser une boisson gazeuse, et la même boisson en version {\em
    light}, où le goût sucré provient d'un édulcorant de synthèse,
  l'aspartame. Sur la même couche, on réalise également la
  chromatographie d'un échantillon de saccharose et d'un échantillon
  d'aspartame. On admettra que l'aspartame a un rapport frontal
  supérieur à celui du saccharose.

\parbox{\linewidth}{%
\begin{center}
\includegraphics{388_267_10e_neaspartame}
\figcaption{Chromatogramme décrit dans l'énoncé.}\label{neaspartame}
\end{center}
}

\begin{questions}
\item Identifier les échantillons de A à D sur la figure ci-dessus.
\item Donner une estimation du rapport frontal de l'aspartame et du saccharose.
\end{questions}
\end{exo}


\begin{corrige}
\begin{questions}
\item Les échantillons qui donnent lieu à une seule tache sont ceux
  des espèces chimiques que l'on cherche à identifier, qui sont le
  saccharose et l'aspartame. Ils correspondent donc chacun à l'un ou
  l'autre des échantillons~B et~D. L'échantillon~B se retrouve plus
  loin de la ligne de dépôt que l'échantillon~D, donc il a un plus
  grand rapport frontal.  L'échantillon~B correspond donc à
  l'aspartame, et l'échantillon~D au saccharose. Cela nous permet
  d'identifier les boissons : celle qui contient du saccharose (donc
  la boisson normale)
  est la~A, et la~C est la version {\em light}. En résumé :\\
  \hfill(A)~boisson normale\hfill(B)~aspartame\hfill(C)~boisson {\em
    light}\hfill(D)~saccharose\hfill

\item Il s'agit d'estimer la distance du front du solvant à la ligne de dépôt, ainsi que
les distances dont ont migré l'aspartame et le saccharose. En mesurant sur la figure \ref{neaspartame}, on trouve les valeurs indiquées suivantes:

\Par

La distance $H$ parcourue par le solvant vaut : $H\approx 40$~mm. La distance dont a migré
l'aspartame est $h_{\rm aspartame}\approx 33$~mm, et la distance dont a migré le
saccharose est $h_{\rm saccharose}\approx 8$~mm.

\Par

On en déduit les rapports frontaux :
\begin{questions}
\item de l'aspartame :
\[R_f=\frac{h_{\rm aspartame}}{H}=\frac{33}{40}\approx 0{,}83.\]
\item du saccharose :
\[R_f=\frac{h_{\rm saccharose}}{H}=\frac{8}{40}=0{,}2.\]

\parbox{\linewidth}{%
\begin{center}
\includegraphics[height=45mm]{416_274_10e_neaspartamesol}\\
\begin{minipage}{0.8\linewidth}
\figcaption{Distances parcourues par le solvant et les différentes espèces.}
\end{minipage}
\label{solexocolbert}
\end{center}
}
\end{questions}
\end{questions}
\end{corrige}



%%% 21

\begin{exo}{Choix d'un éluant}{Lycée Jean-Baptiste Say, Paris}{2}{5}
\parbox{\linewidth}{%
\begin{center}
\includegraphics{389_269_10e_nechromato}
\figcaption{A et B sont élués par différents solvants.}\label{figexofloschmitt}
\end{center}
}

On désire identifier deux espèces~A et~B dans des échantillons, par
chromatographie sur couche mince. On pratique des essais avec des éluants
différents, sur des échantillons contenant soit l'espèce~A, soit l'espèce~B.
Les résultats sont montrés à la figure \ref{figexofloschmitt}. Quel est le meilleur éluant
et pourquoi ?
\end{exo}


\begin{corrige}
Le meilleur éluant dépend des espèces que l'on souhaite mettre en évidence. Dans le cas présent,
c'est celui qui va permettre le mieux de les séparer. Les espèces ont un rapport frontal
très petit (et comparable) dans le diéthyléthane, donc celui-ci n'est pas du tout adapté.
Elles sont bien mieux entraînées par l'hexane, mais leur rapport frontal est comparable, donc
l'hexane ne permet pas de bien les séparer. L'acétone est le solvant le mieux adapté, puisque les
deux espèces y ont un rapport frontal nettement différent.
\end{corrige}


%%% 22

\begin{exo}{Chromatographie sur couche mince}{Lycée Florent-Schmitt, Saint-Cloud}{2}{10}
\begin{center}
\includegraphics{389_268_10e_chromato01}
\end{center}
On réalise la chromatographie sur couche mince
d'un sirop de fraise. On dépose une goutte de ce sirop
sur la ligne de dépôt, ainsi que des gouttes de différents
colorants :
\begin{itemize}
\item le bleu patenté E131 ($R_f=0{,}4$) ;
\item la tartrazine E102 ($R_f=0{,}9$) ;
\item l'azorubine E122 ($R_f=0{,}75$) ;
\item et le rouge cochenille E124 ($R_f=0{,}6$).
\end{itemize}
On obtient le chromatogramme ci-dessus.
\begin{questions}
        \item  On a oublié de noter à quelle solution correspond 
        chaque point du dépôt A, B, C, D et E. Identifiez-les
        en justifiant votre démarche.

        \item  Quels sont les colorants contenus dans ce sirop de
        fraise ?
\end{questions}
\end{exo}


\begin{corrige}
\begin{questions}
        \item  Le point de dépôt~D donne plusieurs taches. Il ne peut donc pas correspondre à un
        colorant pur.
 Il s'agit donc du point de dépôt du sirop de fraise. Les autres
        points correspondent aux quatre colorants.
 Le point le plus proche du front du solvant
        correspond à celui qui a un rapport frontal $R_f$ le plus élevé, et celui qui est
        le plus proche de la ligne de dépôt à celui qui a le rapport frontal le plus petit.
        On peut donc ainsi identifier chacun des points en fonction des $R_f$ donnés dans
        l'énoncé. On obtient le chromatogramme suivant (figure \ref{floschmittq1}).
        \begin{center}
\includegraphics{417_276_10e_chromatosol02}
\figcaption{Illustration relative à la question 1.}
\label{floschmittq1}
\end{center}
       \item  On constate que le sirop de fraise a donné deux taches, l'une à l'ordonnée
        de la tartrazine, l'autre à l'ordonnée du rouge cochenille, donc le sirop de
        fraise contient ces deux colorants (E102 et E124).
        On peut également conclure que le sirop de fraise \textsl{ne contient pas} les colorants
        E122 et E131 (azorubine et bleu patenté), et ne contient pas d'autres colorants que
        ceux pour lesquels on a fait un test, sans quoi on verrait apparaître d'autres taches
        sur la ligne du sirop de fraise.      
\end{questions}


% \begin{minipage}{\linewidth - 8,2cm}
% \begin{questions}
%         \item  Le point de dépôt~D donne plusieurs taches. Il ne peut donc pas correspondre à un
%         colorant pur.
%  Il s'agit donc du point de dépôt du sirop de fraise. Les autres
%         points correspondent aux quatre colorants.
%  Le point le plus proche du front du solvant
%         correspond à celui qui a un rapport frontal $R_f$ le plus élevé, et celui qui est
%         le plus proche de la ligne de dépôt à celui qui a le rapport frontal le plus petit.
%         On peut donc ainsi identifier chacun des points en fonction des $R_f$ donnés dans
%         l'énoncé. On obtient le chromatogramme ci-contre.
%       \item  On constate que le sirop
% \end{questions}
% \end{minipage}
% \begin{minipage}{8,2cm}
% \begin{center}
% \includegraphics{chromatosol01}
% \end{center}
% \begin{center}
% \includegraphics{chromatosol02}
% \end{center}
% \end{minipage}
% \begin{questions}
% \item[]  de fraise a donné deux taches, l'une à l'ordonnée
%         de la tartrazine, l'autre à l'ordonnée du rouge cochenille, donc le sirop de
%         fraise contient ces deux colorants (E102 et E124).
%         On peut également conclure que le sirop de fraise \textsl{ne contient pas} les colorants
%         E122 et E131 (azorubine et bleu patenté), et ne contient pas d'autres colorants que
%         ceux pour lesquels on a fait un test, sans quoi on verrait apparaître d'autres taches
%         sur la ligne du sirop de fraise.
% \end{questions}
\end{corrige}


%%% 23

\begin{exo}{Synthèse de l'acétate d'éthyle}{D'après Bac Pondichéry 2014}{2}{15}
L'acétate  d'éthyle  est  un  liquide  utilisé  comme  solvant  pour  les  vernis  à  ongles  et  certaines colles,  en  raison  de  sa faible  nocivité  et  de  sa  volatilité  importante,  il  est  aussi  utilisé  dans l'industrie agroalimentaire dans certains arômes fruités.

La  synthèse  de  l'acétate  d'éthyle  est  facilement  réalisable  au  laboratoire.  Un  exemple  de protocole expérimental est décrit ci-dessous :

\begin{itemize}
\item Étape  1: dans  un  ballon  de  100 mL,  introduire  un  mélange  équimolaire  de  0,10  mol  d'acide acétique  et  0,10  mol  d'éthanol.  Y  ajouter  0,5  mL  d'acide  sulfurique  concentré  ($\rm H_2SO_{4(l)}$)  et quelques grains de pierre ponce. Porter le mélange à ébullition dans un dispositif de chauffage à reflux pendant 30 minutes.

\item Étape 2: laisser  refroidir  le mélange  réactionnel à  l'air ambiant  puis  dans  un bain  d'eau froide. Verser  le  contenu  du  ballon  dans  une  ampoule  à  décanter  contenant  environ  50  mL  d'eau salée. Agiter  prudemment  quelques  instants  en  dégazant  régulièrement,  puis  éliminer  la  phase aqueuse.

\item Étape 3: ajouter    alors    à    la    phase    organique    60~mL    d'une solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium ($\rm Na^{+}_{(aq)}+ HCO_{3(aq)}^-$) de concentration molaire 1 $\M$. Laisser  dégazer  et  décanter  puis  éliminer  la  phase  aqueuse.  Recueillir  la  phase  organique dans un bécher. Sécher cette phase avec du chlorure de calcium anhydre puis filtrer. Recueillir le filtrat dans un erlenmeyer propre et sec. 
\end{itemize}

Une  synthèse  réalisée  au  laboratoire  en  suivant  ce  protocole  a  permis  d'obtenir  un  volume  de filtrat égal à 5,9 mL.

\begin{questions}
\item Réaction de synthèse.

La synthèse de l'acétate d'éthyle est modélisée par la réaction d'équation : $ \rm CH_3COOH_{(l)} +   C_2H_5OH_{(l)}\rightarrow CH_3COOC_2H_{5(l)}+   H_2O_{(l)}$.

Identifier,  en  justifiant  votre  réponse,  les  fonctions  chimiques  des  molécules  organiques intervenant dans les réactifs de la réaction de synthèse.


\item Protocole expérimental.

\begin{questions}
 \item Parmi les montages suivants, justifier celui qu'il convient de choisir pour l'étape 1.\enlargethispage*{3em}
 
 Pourquoi les deux autres montages ne conviennent-ils pas ?
 
\hspace*{-13mm}\includegraphics{390_DispSyth}
 
 \item Proposer un titre pour nommer chacune des trois étapes du protocole.
 \end{questions}
  
 \item Déterminer  la  valeur  du  rendement  de  la  synthèse  en  expliquant  la  méthode  mise  en \oe uvre.
 \end{questions}

\begin{minipage}[t]{20mm}
\emph{Données:}
\end{minipage}
\begin{minipage}[t]{\dimexpr\linewidth-20mm}
\begin{itemize}
\item Masses molaires :\\
M(H)~=~1~$\rm g.mol^{-1}$, M(C)~=~12~$\rm g.mol^{-1}$, M(O)~=~16~$\rm g.mol^{-1}$
\item Masse volumique de l'acétate d'éthyle: $\rho = 0,925\,\rm g.mL^{-1}$
\end{itemize}
\end{minipage}
\end{exo}

\begin{corrige}
\begin{questions}
\item Les fonctions chimiques intervenant sont:
\begin{itemize}
\item COOH, groupement carboxyle, caractéristique des acides carboxyliques,
\item -OH, groupement hydroxyle, caractéristique des alcools.
\end{itemize}

\item 
 \begin{questions}
   \item Seul le montage B représente un dispositif de chauffage à reflux: un ballon  surmonté d'un réfrigérant à eau. 
   
   Les autres montages représentent une distillation simple (montage C) et une distillation fractionnée (montage B). Or il ne s'agit pas ici de séparer des constituants mais de chauffer le milieu réactionnel sans perte de matière.
   
   \item \'Etape 1: \'Etape de synthèse.\\
   \'Etape 2: \'Etape de séparation.\\
   \'Etape 3: \'Etape de purification.   
 \end{questions}

 \item Par définition, le rendement $\eta$ est le rapport de la quantité d'acétate d'éthyle réellement produite lors de la synthèse ($n_{prod}$) à la quantité  maximale d'acétate d'éthyle que l'on peut produire ($n_{max}$): 
 
 \[ \eta = \frac{n_{prod}}{n_{max}}. \]

 
 On trouve $n_{prod}$ à partir du volume produit $V$, de la masse volumique $\rho$ et de la masse molaire $M$ de l'acétate d'éthyle:
 
 \[ n_{prod}=\frac{\rho \times V}{M} \]
 
 avec $\begin{aligned}[t]
 \rm M & =4\times M(C) + 8\times M(H) + 2\times M(O)\\
 \rm M & = 4 \times 12 + 8 \times 1 + 2 \times 16 = 88\,\rm g.mol^{-1}.
 \end{aligned}$
 
 \Par
 
 D'où :
 \[
 n_{prod}= \frac{0,925\times 5,9}{88}=6,2.10^{-2}\,\textup{mol}.
 \]

 Comme les réactifs sont introduits dans les proportions st\oe chimétriques, $n_{max} = 0,1\,\textup{mol}$.
 
 Le rendement de la réaction vaut donc: 
 \[\eta= \frac{0,062}{0,1}=62\%.\]  
\end{questions}
\end{corrige}

%%% 24

\begin{exo}{Synthèse de l'acide pentanoïque}{Lycée Victor Hugo, Colomiers}{2}{30}
    L'acide pentanoïque (aussi appelé acide valérique car présent dans la valériane), de formule ${\alcane{4}{9}\liai\COO\h}$
    (ou ${\alcane{5}{10}\ox _2}$) peut être synthétisé par oxydation du pentan-1-ol de formule ${\alcane{4}{9}\liai\CH _2\oh}$
    (ou ${\alcane{5}{12}\ox}$) par les ions permanganate $\MnO _4^-$. 
   

    
    Cette synthèse se réalise en milieu aqueux acidifié, à partir d'un volume
    ${V_1=12\text{ mL}}$ de pentan-1-ol et d'un volume ${V_2=200\text{ mL}}$ d'une solution de permanganate de potassium
    (${\K ^+_{\aq}+{\MnO _4^-}_{\aq}}$) de concentration \linebreak${C_2=0,50\M}$.\par
    On chauffe ce mélange à reflux pendant quelques minutes. L'équation de la réaction d'oxydation de cet alcool par l'ion permanganate est :
    \[5\,\alcane{5}{12}\ox _{\liq}+4\,{\MnO _4^-}_{\aq}+12\,\h ^+_{\aq}\,\rightarrow\,
        5\,{\alcane{5}{10}\ox _2}_{\aq}+11\,\eau _{\liq}+4\,\Mn ^{2+}_{\aq}
    \]
    \textit{Données :}
    \bi
        \item Masses volumiques $\mu _i$ et masses molaires $M_i$ :
        \begin{center}\begin{tabular}{|M{3cm}|Zc|Zc|}
        \hline
        Pentan-1-ol & $\mu _1=0,80\text{ g}\cdot\text{mL}^{-1}$ & $M_1=88,0\Ummol$\\
        \hline
        Permanganate de\newline potassium & & $M_2=158,0\Ummol$ \\
        \hline
        Acide pentanoïque & $\mu _3=0,93\text{ g}\cdot\text{mL}^{-1}$ & $M_3=102,0\Ummol$\\
        \hline
        \end{tabular}\end{center}
        \vspace{0.3cm}\par
        %\item Dangers associés aux composés chimiques :       \Form{010_synthese_501}
    \ei
    \be
        \item Quelle est la classe du pentan-1-ol ?
        %\item Lors de cette synthèse, quelles sont les précautions à prendre pour la santé et la sécutité ?
        \item Exprimer puis calculer la quantité de matière initiale $n_1$ de pentan-1-ol.
        \item Montrer, par un calcul littéral puis numérique, que la quantité de matière initiale d'ions permanganate en solution est
        ${n_2=1,0.10^{-1}\text{ mol}}$.
        \item Dresser et compléter, par des expressions littérales, le tableau d'avancement de cette synthèse. On rappelle qu'ici, l'eau et les
        ions $\h ^+$ sont en excès.
        \item Identifier le réactif limitant. Justifier par un calcul.
        \item Exprimer puis calculer la quantité de matière théorique $n_{\text{théo}}$ d'acide pentanoïque qui peut être formée.
        \item En déduire l'expression puis la valeur de la masse théorique $m_{\text{théo}}$ d'acide pentanoïque qui peut être formée.
        \item L'expérience réalisée fournit une masse expérimentale ${m_{\text{exp}}=8,4\text{ g}}$ d'acide pentanoïque. Exprimer puis calculer
        le rendement $\rho$ de cette synthèse.
    \ee
    \end{exo}
    
    \begin{corrige}
    \be
        \item La formule semi-développée du pentan-1-ol :
        \[\CH _3\liai\CH _2\liai\CH _2\liai\CH _2\liai\CH _2\liai\oh
        \]
        montre que l'atome de carbone porteur du groupe $\liai\oh$ ne possède qu'une seule liaison $\carb\liai\carb$, ce qui le classe parmi les alcools
        primaires.        
        \item Un volume $V_1=12\text{ mL}$ de pentan-1-ol présente une masse $m_1$ qui définit sa masse volumique :
        \[\mu _1=\frac{m_1}{V_1}\Rightarrow m_1=\mu _1\,V_1=0,8\times 12=9,6\text{ g de pentan-1-ol.}
        \]
        Cet échantillon contient donc une quantité de matière $n_1$ telle que :
        \[m_1=n_1\,M_1\Rightarrow n_1=\frac{m_1}{M_1}=\frac{9,6}{88,0}=0,11 \text{ mol}.
        \]
        \item Un volume $V_2=200\text{ mL}=0,2\text{ L}$ de solution de permanganate de potassium de concentration ${C_2=0,50\M}$ contient une
        quantité de matière $n_2$ telle que :
        \[C_2=\frac{n_2}{V_2}\Rightarrow n_2=C_2\,V_2=0,5\times 0,2=0,1\text{ mol d'ions }{\MnO _4^-}_{\aq}.
        \]
        \item La connaissance de la composition initiale du milieu réactionnel permet de dresser le tableau d'avancement de la réaction :
    \ee
        {\footnotesize
        \begin{center}\begin{tabular}{|C|c@{}c@{}c@{}c@{}c@{}c@{}c|}
        \cline{2-8}\multicolumn{1}{c|}{\cellcolor{LG}}
        & $5\,\overbrace{\alcane{5}{12}\ox _{\liq}}^{\text{pentan-1-ol}}$ & $+$ & $4\,{\MnO_4^-}_{\aq}$ &
            $+12\,\h ^+\,\rightarrow\,11\,\eau _{\liq}+$ & $\overbrace{5\,{\alcane{5}{10}\ox _2}_{\aq}}^{\text{ac. pentanoïque}}$ & $+$ & $\,4\,\Mn
            ^{2+}_{\aq}$\\
        \hline
        $x=0$ & $n_1$ & & $n_2$ & & $0$ & & $0$\\
        $x\neq 0$ & $n_1-5\,x$ & & $n_2-4\,x$ & & $5\,x$ & & $4\,x$\\
        \hline
        \end{tabular}\end{center}
        }
    \be
        \setcounter{enumi}{5}
        \item D'après ce tableau :
        \bi
            \item le pentan-1-ol disparaît lorsque l'avancement $x$ prend une valeur $x_1$ telle que :
            \[n_1-5\,x_1=0\Rightarrow x_1=\frac{n_1}{5}=\frac{0,11}{5}=2,2.10^{-2}\text{ mol};
            \]
            \item les ions permanganate disparaissent lorsque l'avancement prend une valeur $x_2$ telle que :
            \[n_2-4\,x_2=0\Rightarrow x_2=\frac{n_2}{4}=\frac{0,1}{4}=2,5.10^{-2}\text{ mol}.
            \]
        \ei
        Le réactif limitant (ou introduit en défaut) est celui qui disparaît le premier, c'est-à-dire pour la plus petite des deux valeurs
        $x_1$et $x_2$, en l'occurrence $x_1$ ici. Donc le pentan-1-ol est le réactif limitant.
        \item D'après ce qui précède, la réaction cesse lorsque l'avancement prend la valeur ${x_1=2,2.10^{-2}\text{ mol}}$. La quantité
        d'acide pentanoïque qui peut théoriquement être formée vaut alors :
        \[n_{\text{théo}}=5\,x_1=5\,\times 2,2.10^{-2}=0,11\text{ mol}.
        \]
        \item La quantité de matière précédente peut être associée à la masse :
        \[m_{\text{théo}}=n_{\text{théo}}\times M_3=0,11\times 102,0=11\text{ g d'acide pentanoïque.}
        \]
        \item Puisque la réaction produit seulement une masse $m_{\text{exp}}=8,4\text{ g}$ d'acide pentanoïque, son rendement $\rho$ est
        défini par :
        \[\rho =100\times\frac{m_{\text{exp}}}{m_{\text{théo}}}=100\times\frac{8,4}{11}\Rightarrow\rho =76\pcent.
        \]
    \ee
    \end{corrige}


%%% 25

\begin{exo}{Suivi de synthèse}{Lycée Notre-Dame de Sion, Paris}{3}{20}
\nathanliveVideo
\label{video:ch10exSuiviSynthese}
\enlargethispage*{2em}

L'acide benzoïque C$_6$H$_5$CO$_2$H est un conservateur présent dans
de nombreux produits alimentaires.
\begin{questions}
\item La synthèse de l'acide benzoïque s'effectue en chauffant à
  reflux un mélange d'alcool benzylique C$_6$H$_5$CH$_2$OH et d'ions
  permanganate MnO$_4^-$ en présence d'ions hydrogène. Compléter les
  coefficients st\oe chiométriques manquants de l'équation chimie de
  cette synthèse:
\[
\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH}+4\text{MnO}_4^-+\ldots\text{H}^+ \rightarrow 3\text{C}_6\text{H}_5\text{CO}_2\text{H}+\ldots\text{H}_2\text{O}+\ldots\text{MnO}_{2}\]
\item Pour suivre l'évolution de cette transformation chimique, on
  réalise plusieurs CCM du mélange réactionnel: elles indiquent
  l'avancée de la réaction. Toutes les quinze minutes, une faible
  quantité de mélange réactionnel est prélevée et déposée sur une
  plaque de CCM. Au bout d'une heure et demie, la plaque est mise à
  éluer puis révélée. L'alcool benzylique et l'acide benzoïque sont
  deux espèces chimiques solubles dans l'éluant choisi.
\begin{center}
\includegraphics{392_271_10e_2013-ccm-benzoique}
\end{center}
\begin{questions}
\item Décrire l'état initial du système chimique étudié.
\item D'après la CCM, que dire de l'évolution de la quantité de
  l'espèce chimique~R au cours du temps~?
\item À partir de quel instant peut-on déceler la présence du produit
  dans le mélange~?
\item Est-il nécessaire d'attendre une heure et demie pour arrêter le chauffage~?
\end{questions}
\end{questions}
\end{exo}


\begin{corrige}
\nathanliveVideo

\vspace*{-1.5em}
  \begin{questions}
  \item On commence par équilibrer les éléments qui ne figurent que
    dans un seul réactif et un seul produit. C'est le cas:
    \begin{itemize}
    \item  de l'élément
    carbone (C), qui ne figure que dans l'alcool benzylique (côté
    réactifs) et dans l'acide benzoïque (côté produits);
    
  \item de l'élément manganèse (Mn), qui ne figure que dans les ions
    permanganate (côté réactifs) et dans le dioxyde de manganèse (côté produits).
Comme chaque molécule d'acide benzoïque et chaque molécule d'alcool
benzylique possède sept atomes de carbones, on voit qu'il faut ajouter
le coefficient st\oe chiométrique $3$ devant l'alcool benzylique. De
la même manière on voit qu'il faut ajouter le coefficient st\oe
chiométrique $4$ devant le dioxyde de manganèse. Il nous faut
également ajouter le coefficient st\oe chiométrique $4$ devant les
ions H$^+$, de telle manière que la charge totale des réactifs et des
produits soit la même (à savoir ici zéro).  Une fois que ceci est fait
on doit finalement équilibrer la quantité de matière en atomes
d'hydrogène et d'oxygène, en ajustant le coefficient st\oe
chiométrique de l'eau H$_2$O dans les produits. On voit que celui-ci
doit être égal à cinq, pour que l'on ait $28$ atomes
d'hydrogène de part et d'autre, et $19$ atomes d'oxygène. On
obtient en définitive:
    \end{itemize}
\[
3\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH}+4\text{MnO}_4^-+4\text{H}^+
\rightarrow
3\text{C}_6\text{H}_5\text{CO}_2\text{H}+5\text{H}_2\text{O}+4\text{MnO}_{2}\]

\item À l'état initial, le système ne contient que les réactifs de la
  réaction. On voit ainsi, par une lecture verticale à $t_0$, que le
  chromatogramme est identique à celui du réactif pur, donné par une
  lecture verticale au-dessus de \og R\fg.
\item Le temps augmente
  lorsqu'on se déplace vers la droite sur le chromatogramme
  ($t_0<t_1<t_2<t_3<t_4<t_5<t_6$). On voit qu'au cours du temps, la tache correspondant au
  réactif~R (ligne supérieure) devient plus ténue, jusqu'à
  disparaître: la quantité de réactif diminue au cours du temps.
\item On peut déceler la présence de produit dans le mélange à la date
  $t_1$: une lecture verticale du chromatogramme à cette date montre
  une tache ténue ayant le rapport frontal du produit.
\item Une heure et demie correspond à six fois quinze minutes, soit la
  date $t_6$. On voit que le réactif n'est plus décelable dès la date $t_5$, il n'est donc pas nécessaire d'attendre une heure et demie pour arrêter le chauffage: une heure et quinze minutes suffisent
pour rendre le réactif indécelable.
\end{questions}
\end{corrige}



%%% 26

\begin{exo}{L'indigo}{Lycée Fénelon Sainte Marie, Paris}{3}{30}
L'indigo est l'un des plus anciens pigments connus et il reste aujourd'hui très employé notamment dans la fabrication de certains jeans.

L'indigo, de formule brute C$_{16}$H$_{10}$N$_2$O$_2$ peut être synthétisé à partir du 2-nitrobenzaldéhyde C$_7$H$_5$O$_3$N$_{(s)}$, d'acétone C$_3$H$_6$O$_{(l)}$ et d'ions hydroxyde HO$^-_{(aq)}$ selon la réaction suivante:
\[
\rm 2\,C_7H_5O_3N + 2\,C_3H_6O + 2\,HO^- \rightarrow C_{16}H_{10}N_2O_2 + 2\,C_2H_3O_2^- + 4\,H_2O
\]
L'ion $\rm C_2H_3O_2^-$ est l'ion éthanoate.

La synthèse est réalisée avec une masse m~=~1,00~g de 2-nitrobenzaldéhyde solide. Un volume V~=~10~mL d'acétone et un volume V$\rm _s$~=~5,0~mL d'une solution aqueuse contenant des ions hydroxyde de concentration\linebreak c$\rm _s$~=~2,0$\M$.
\begin{questions}
\item Quels sont les réactifs et les produits de la réaction?

\item Calculer les quantités de matière initiales n$_1$ de 2-nitrobenzaldéhyde et n$_2$ d'ions hydroxyde.

\item Montrer que la quantité de matière initiale d'acétone est égale à\linebreak n$_3$~=~0,181~mol.

\item \'Ecrire littéralement le tableau d'avancement de la transformation, puis déterminer les quantités de matière de chaque espèce chimique à l'état final.

\item Déterminer la masse d'indigo théoriquement synthétisable.

\item En réalité, on mesure une masse de 0,59~g. Quel est le rendement de la synthèse ainsi réalisée. 
\end{questions}

\begin{minipage}[t]{20mm}
\emph{Données:}
\end{minipage}
\begin{minipage}[t]{\dimexpr\linewidth-20mm}
\begin{itemize}
\item Masses molaires :\\
M(H)~=~1~$\rm g.mol^{-1}$, M(C)~=~12~$\rm g.mol^{-1}$, M(N)~=~14~$\rm g.mol^{-1}$,\\
M(O)~=~16~$\rm g.mol^{-1}$, M(Indigo)~=~262~$\rm g.mol^{-1}$
\item Masse volumique de l'acétone: \\
$\rho_3 = \rho(\rm C_3H_6O) = 1,05\,g.mL^{-1}$ 
\end{itemize}
\end{minipage}
\end{exo}

\begin{corrige}
\enlargethispage*{2em}
\begin{questions}
\item Les réactifs sont le 2-nitrobenzaldéhyde, l'acétone et les ions hydroxyde.

Les produits sont l'indigo, les ions éthanoate et l'eau.

\item La masse molaire du 2-nitrobenzaldéhyde est:

$\rm M_1 = 7\,M(C) + 5\,M(H) + 3\,M(O) + M(N)$\\
$\rm M_1 = 7 \times 12 + 5 \times 1 + 3 \times 16 + 14 = 151 g.mol^{-1}$.

On en déduit $\rm n_1 = \dfrac{m_1}{M_1} = \dfrac{1}{151} = 6,6.10^{-3} mol$.


En ce qui concerne les ions hydroxyde:

 $\rm n_2 = C_s \times V_S$\\
 $\rm n_2 = 2 \times 5.10^{-3} = 1,0.10^{-2} mol$.
 
\item La masse molaire de l'acétone est:

$\rm M_3 = 3\,M(C) + 6\,M(H) + M(O)$\\
$\rm M_3 = 3 \times 12 + 6 \times 1 + 16 = 58 g.mol^{-1}$.


La masse dacétone se calcule à partir du volume et de la masse volumique:
\[ \rm m_3 = \rho_3 . V = 1,05 \times 10 = 10,5\,g. \]

On en déduit la quantité initiale d'acétone:

$\rm n_3 = \dfrac{m_3}{M_3}$ 

$\rm n_3 = \dfrac{10,5}{58} = 1,8.10^{-1}\,mol$.

\item Le tableau d'avancement s'écrit:
\Par
\hspace*{-2em}
     \begin{tabular}{|C|*{11}{@{}c@{}}|}
        \cline{2-12}
 \multicolumn{1}{c|}{\cellcolor{LG}}      
  &$\rm 2\,C_7H_5O_3N$ & + & $\rm 2\,C_3H_6O$ & + & $\rm 2\,HO^-$ & $\rightarrow $ & $\rm C_{16}H_{10}N_2O_2$ &  + & $\rm 2\,C_2H_3O_2^-$& + &$\rm 4\,H_2O$ \\
        \hline
       $x=0$ & $\rm n_1$ & & $\rm n_3$ & & $\rm n_2$ & & 0 & & 0 & & SOLVANT \\
        \hline 
       $x\neq0$ & $\rm n_1 - 2x$ & & $\rm n_3 -2x$ & & $\rm n_2 - 2x $ & & $x$ & & $2x$ & & SOLVANT \\
        \hline
      \end{tabular}

\Par

Tous les réactifs interviennent dans les mêmes proportions st\oe chiométriques. Le réactif limitant est donc celui présent en plus petite quantité: c'est le 2-nitrobenzaldéhyde.

On en déduit $\rm x_{max} = \dfrac{n_1}{2} = 3,3.10^{-3}\,mol$.

On en déduit les quantités de matière de chaque espèce dans l'état final:

\Par

$\rm n(C_7H_5O_3N) = 0\,mol$ (réactif limitant)\\
$\rm n(C_3H_6O) = 1,8.10^{-1} - 2 \times 3,3.10^{-3} = 1,7.10^{-1}\,mol$ \\
$\rm n(HO^-) = 1,0.10^{-2} - 2 \times 3,3.10^{-3} = 3,4.10^{-3}\,mol$\\
$\rm n(Indigo) = 3,3.10^{-3}\,mol$ \\
$\rm n(C_2H_3O_2^-) = 2 \times 3,3.10^{-3}\,mol= 6,6.10^{-3}$.

\Par

L'eau est utilisée comme solvant.
\enlargethispage*{3em}

\item On peut en déduire la masse maximale théorique de cette synthèse:

$\rm m(Indigo) = n(Indigo) \times m(Indigo)$\\
$\rm m(Indigo) = 3,3.10^{-3} \times 262 = 8,7.10^{-1}\,g$

\item Le rendement $\eta$ de cette synthèse est:$\eta=\dfrac{0,59}{8,7.10^{-1}} = 68\%$.
\end{questions}
\newpage
\end{corrige}



\sectionnn{Transferts thermiques, alcanes et alcools}

%%% 27

\begin{exo}{Chaleur latente}{Lycée Bouchardon, Chaumont}{2}{10}
    Dans un calorimètre, on introduit $150\mL$ d'eau à la température $\theta _e=18,0\Utemp$ et un glaçon, en cours de fusion et soigneusement
    essuyé, de masse ${m_g=10,0\text{ g}}$.\par
    La température finale d'équilibre, après fusion totale du glaçon, est ${\theta _f=11,9\Utemp}$.\par
    La capacité thermique du calorimètre est négligeable.\par
    Déterminer la chaleur latente de fusion de la glace.\par
    \emph{Données} :
    \bi
        \item capacité thermique massique de l'eau liquide : ${c_e=4,18.10^3\text{ J}\cdot\text{kg}^{-1}\cdot\Utemp ^{-1}}$ ;
        \item masse volumique de l'eau : $\mu _e=\nombre{1000}\text{ kg}\cdot\text{m}^{-3}$.
    \ei
    \end{exo}
    
\begin{corrige}
    Le calorimètre contient :
    \bi
        \item un volume $V_e=150\text{ mL}=0,15\text{ L}=0,15.10^{-3}\text{ m}^3$ d'eau, dont la masse $m_e$ est à l'origine de la définition
        de la masse volumique de l'eau :
        \[\mu _e=\frac{m_e}{V_e}\Rightarrow m_e=\mu _e\,V_e=\nombre{1000}\times 0,15.10^{-3}=0,15\text{ kg}.
        \]
        Pour que la température de cette masse d'eau passe de $\theta _e=18,0\Utemp$ à ${\theta _f=11,9\Utemp}$, il faut lui enlever l'énergie
        thermique :
        \begin{eqnarray*}
        Q_e
        & = & m_e\,c_e\times (\theta _f-\theta _e)\\
        & = & 0,15\times 4,18.10^3\times (11,9-18)=-\nombre{3824,7}\text{ J}.
        \end{eqnarray*}
        \item un glaçon, de masse $m_g=10\text{ g}=0,01\text{ kg}$ et de température initiale ${\theta _0=0\Utemp}$ (car c'est la température
        de fusion de la glace et le glaçon est \og en cours de fusion\fg). Ce glaçon subit une transformation qui peut se décomposer en deux
        étapes :
        \[\text{glaçon à }\theta _0=0\Utemp\,\xrightarrow{Q_g}\,\text{eau à }\theta _0=0\Utemp\,\xrightarrow{Q'_e}\,
            \text{eau à }\theta _f=11,9\Utemp.
        \]
        \bi
            \item[--] la fusion totale de la masse $m_g$ de glace requiert un apport d'énergie thermique :
            \[Q_g=m_g\,L_{\text{fus}}=0,01\times L_{\text{fus}};
            \]
            où $L_{\text{fus}}$ désigne la chaleur latente massique de fusion de la glace.
            \item[--] la masse d'eau : $m'_e=m_g$ ainsi produite absorbe une énergie thermique $Q'_e$ pour que sa température passe de $\theta _0=0\Utemp$
            à ${\theta _f=11,9\Utemp}$ :
            \begin{eqnarray*}
            Q'_e
            & = & m_g\,c_e\times (\theta _f-\theta _0)\\
            & = & 0,01\times 4,18.10^3\times (11,9-0)=497,4\text{ J}.
            \end{eqnarray*}
        \ei
    \ei
    Ce faisant, le système contenu dans le calorimètre reçoit une énergie thermique :
    \[Q_{\text{tot}}=Q_e+Q_g+Q'_e
    \]
    nulle, si les parois du calorimètre sont parfaitement calorifugées. Il s'ensuit que : $\begin{aligned}[t]
    0 & =  -\nombre{3824,7}+0,01\times L_{\text{fus}}+497,4\\
    & \Rightarrow  0,01\times L_{\text{fus}}=\nombre{3824,7}-497,4\simeq\nombre{3327}\text{ J}\\
    & \Rightarrow  L_{\text{fus}}\simeq 3,33.10^5\text{ J}\cdot\text{kg}^{-1}.
    \end{aligned}$
    \end{corrige}

%%% 28

\begin{exo}{Plaque chauffante}{Lycée Monod, Clamart}{2}{15}
    Une plaque électrique chauffante (vitrocéramique) a une puissance de $1,0\text{ kW}$. On pose, sur cette plaque, une casserole en verre Pyrex
    contenant ${0,50\text{ L}}$ d'eau.
    \be
        \item Calculer l'énergie libérée par la plaque en 3 minutes.
        \item Au niveau microscopique quel est l'effet, sur l'eau, d'un tel transfert d'énergie ?
        \item
        \be
            \item Quelle est l'élévation de la température de l'eau pendant les 3 minutes de chauffage, si elle reçoit $60\pcent$ de l'énergie
            libérée par la plaque ?
            \item L'eau est prise, initialement, à la température de $20\Utemp$ ; est-elle portée à ébullition ?
        \ee
    \ee
    \emph{Données} :
    \bi
        \item capacité thermique massique de l'eau : $c_e=4,18\text{ kJ}\cdot\text{kg}^{-1}\cdot\Utemp ^{-1}$ ;
        \item masse volumique de l'eau : $\mu _e=\nombre{1000}\text{ g}\cdot\text{L}^{-1}$.
    \ei
    \end{exo}
    
\begin{corrige}
\enlargethispage*{2em}
    \be
        \item Si, pendant la durée $\Delta t=3\text{ min}=3\times 60=180\text{ s}$, la plaque libère une énergie $E_{\text{lib}}$
        (en joule), sa puissance $P$ (en watt) est définie par le rapport :
        \[P=\frac{E_{\text{lib}}}{\Delta t}\Rightarrow E_{\text{lib}}=P\times\Delta t=\nombre{1000}\times 180
            =1,8.10^5\text{ J}.
        \]
        \newpage
        \item L'énergie thermique reçue par l'eau sert, dans un premier temps, à augmenter l'agitation des molécules du liquide. Si le
        chauffage est maintenu assez longtemps, l'agitation est suffisamment grande pour vaincre les liaisons hydrogène du liquide. Les
        molécules s'en échappent ; c'est l'ébullition.
        \item
        \be
            \item La casserole contient un volume $V_e=0,5\text{ L}$, auquel correspond une masse $m_e$ à l'origine de la définition de la
            masse volumique de l'eau :
            \[\mu _e=\frac{m_e}{V_e}\Rightarrow m_e=\mu _e\times V_e=\nombre{1000}\times 0,5=500\text{ g}=0,5\text{ kg}.
            \]
            Si l'on admet que la température de l'eau n'atteint pas la valeur ${\theta _{100}=100\Utemp}$ de l'ébullition, seule la température
            de l'eau est modifiée (elle passe de ${\theta _i=20\Utemp}$ à une valeur $\theta _f$) :
            \[\underset{\theta _i=20\Utemp}{\eau _{\liq}}\,\xrightarrow{Q_{\text{reçue}}}\,\underset{\theta _f}{\eau _{\liq}}
            \]
            Au cours de cet échauffement, la masse $m_e$ d'eau reçoit alors l'énergie thermique :
            \[Q_{\text{reçue}}=m_e\,c_e\times (\theta _f-\theta _i)
            \]
            dont l'énoncé précise qu'elle correspond à $60\pcent$ de l'énergie $E_{\text{lib}}$ libérée par la plaque :
            \begin{eqnarray*}
            Q_{\text{reçue}}
            & = & 60\pcent\,E_{\text{lib}}
                \Rightarrow m_e\,c_e\times (\theta _f-\theta _i)=\frac{60}{100}\times E_{\text{lib}}\\
            & \Rightarrow & \theta _f-\theta _i=\frac{0,6\times E_{\text{lib}}}{m_e\,c_e}
                =\frac{0,6\times 1,8.10^5}{0,5\times\nombre{4180}}.
            \end{eqnarray*}
            La température de l'eau subit donc une augmentation :
            \[\Delta\theta =\theta _f-\theta _i\simeq 52\Utemp.
            \]
            \item Compte tenu de la valeur de $\theta _i$, la température finale de l'eau vaut :
            \[\theta _f=\theta _i+\Delta\theta =20+51,7\Rightarrow\theta _f=72\Utemp.
            \]
            Puisque $\theta _f$ est inférieure à $100\Utemp$, l'hypothèse selon laquelle l'eau n'est pas portée à ébullition est vérifiée.
            \begin{Remarque}
            si cette hypothèse n'avait pas été vérifiée, les calculs auraient fourni ${\theta _f\geqslant 100\Utemp}$. Deux cas se seraient
            alors présentés :
            \bi
                \item soit $\theta _f=100\Utemp$ si l'eau liquide était restée en équilibre avec la vapeur d'eau ;
                \item soit $\theta _f>100\Utemp$ s'il n'était plus resté d'eau liquide.
            \ei
            \end{Remarque}
        \ee
    \ee
    \end{corrige}

%%% 29

\begin{exo}{Combustion d'un alcane}{Lycée Marceau, Chartres}{2}{15}
    Dans un laboratoire de thermochimie, une masse $m=1,50\text{ g}$ d'octane est brûlée dans un bombe calorimétrique de capacité thermique totale\linebreak${C=26,50\text{ kJ}\cdot\Utemp ^{-1}}$.\par
    Lors de la réaction, la température de l'ensemble :\\ $\{\text{calorimètre}+\text{accessoires}+\text{ eau}\}$ s'élève de ${\Delta\theta =2,73\Utemp}$.
    \be
        \item \'Ecrire l'équation-bilan de cette combustion.
        \item Quel volume de dioxygène pur faut-il introduire dans le calorimètre pour opérer dans les conditions st{\oe}chiométriques sachant que $V=n\cdot V_m$ ?
        \item Déterminer la chaleur $Q$ reçue par l'ensemble :\\  $\{\text{calorimètre}+\text{accessoires}+\text{ eau}\}$.
\newpage
        \item En déduire :
        \be
            \item la chaleur de combustion $Q_r$ de l'octane ;
            \item son pouvoir calorifique $\text{P.C.}$ en $\text{kJ}\cdot\text{kg}^{-1}$.
        \ee
    \ee
    \emph{Données} :
    \bi
        \item masses molaires : $M_{\h}=1,0\Ummol$ et ${M_{\carb}=12\Ummol}$ ;
        \item volume molaire des gaz dans les conditions de travail : ${V_m=24,0\text{ L}\cdot\text{mol}^{-1}}$.
    \ei
    \end{exo}
   
\begin{corrige}
    \be
        \item La combustion de l'octane ($\alcane{8}{18}$) consiste en sa réaction avec le dioxygène $\ox _2$, pour produire du dioxyde de
        carbone et de l'eau :
        \[\alcane{8}{18}+\ox _2=\CO _2+\eau.
        \]
        Cette équation doit être équilibrée à l'égard du carbone et de l'hydrogène, en agissant directement sur le membre de droite :
        \[\alcane{8}{18}+\ox _2=8\,\CO _2+9\,\eau.
        \]
        Le membre de droite de cette équation contient alors ${8\times 2+9=25}$ atomes d'oxygène qui doivent se retrouver sous forme de
        molécules $\ox _2$ dans le membre de gauche :
        \[\alcane{8}{18}+\frac{25}{2}\,\ox _2=8\,\CO _2+9^,\eau.
        \]
        \item La masse molaire de l'octane valant :
        \[M=8\,M_{\carb}+18\,M_{\h}=8\times 12+18\times 1=114\Ummol
        \]
        une masse $m=1,50\text{ g}$ contient une quantité de matière :
        \[n=\frac{m}{M}=\frac{1,5}{114}\simeq 1,32.10^{-2}\text{ mol}.
        \]
        L'évolution de la combustion de cette quantité d'octane en présence de $n_0$ mol de dioxygène peut être décrite à l'aide du tableau d'avancement suivant :\par
        \begin{center}\begin{tabular}{|C|Zc@{}Zc@{}Zc@{}Zc@{}Zc@{}Zc@{}Zc|}
        \cline{2-8}\multicolumn{1}{c|}{\cellcolor{LG}}
        & $\alcane{8}{18}$ & $+$ & $\frac{25}{2}\,\ox _2$ & $=$ & $8\,\CO _2$ & $+$ & $9\,\eau$\\
        \hline
        $x =0$ & $n$ & & $n_0$ & & $0$ & & $0$\\
        $x\neq 0$ & $n-x$ & & $n_0-12,5\,x$ & & $8x$ & & $9x$\\
        \hline
        \end{tabular}\end{center}
        Les réactifs sont introduits dans les proportions st{\oe}chiométriques s'ils disparaissent simultanément du milieu réactionnel,
        c'est-à-dire si l'avancement prend, en fin de réaction, une valeur $x_f$ telle que :
        \[n_{\alcane{8}{18}}=n-x_f=0\Rightarrow x_f=n\simeq 1,32.10^{-2}\text{ mol}
        \]
        et :
        \begin{eqnarray*}
        n_{\ox _2}=n_0-12,5\,x_f=0
        & \Rightarrow & n_0=12,5\times x_f\simeq 12,5\times 1,32.10^{-2}\\
        & \Rightarrow & n_0\simeq 0,165\text{ mol de }\ox _2.
        \end{eqnarray*}
        Il a donc fallu introduire, dans le calorimètre, un volume de dioxygène :
        \[V_{\ox _2}=n_0\times V_m=0,165\times 24\Rightarrow V_{\ox _2}\simeq 3,96\text{ L de }\ox _2.
        \]
        \item L'ensemble $\acco{\text{calorimètre}+\text{accessoire}+\text{eau}}$, de capacité thermique $C$, voit sa température varier de $\Delta\theta$
        après avoir reçu une chaleur :
        \[Q=C\times\Delta\theta =26,5.10^3\times 2,73\simeq 72,4.10^3\text{ J}.
        \]
        \item
        \be
            \item La quantité $n=1,32.10^{-2}\text{ mol}$ d'octane a libéré la quantité d'énergie $E_{\text{lib}}$ qui a permis à la
            température de l'ensemble de s'élever de $\Delta\theta$. Par conséquent, en l'absence de pertes thermiques, l'énergie $E_{\text{lib}}$
            a été intégralement récupérée par l'ensemble :
            \[E_{\text{lib}}=Q=72,4.10^3\text{ J}.
            \]
            La chaleur de combustion $Q_r$ de l'octane vérifie alors :
            \begin{eqnarray*}
            E_{\text{lib}}
            & = & -n\times Q_r\Rightarrow Q_r=-\frac{E_{\text{lib}}}{n}=-\frac{72,4.10^3}{1,32.10^{-2}}\\
            & \Rightarrow & Q_r\simeq -\nombre{5481}.10^3\text{ J}\cdot\text{mol}^{-1}
                =-5,48.10^3\text{ kJ}\cdot\text{mol}^{-1}.
            \end{eqnarray*}
            \item La masse $m=1,5\text{ g}=1,5.10^{-3}\text{ kg}$ d'octane a libéré l'énergie $E_{\text{lib}}$, en conséquence de quoi le
            pouvoir calorifique de l'octane est défini par :
            \begin{eqnarray*}
            \text{P.C.}
            & = & \frac{E_{\text{lib}}}{m}=\frac{72,4.10^3}{1,5.10^{-3}}\\
            & \Rightarrow & \text{P.C.}\simeq4,8.10^7\text{ J}\cdot\text{kg}^{-1}.
            \end{eqnarray*}
        \ee
    \ee
    \end{corrige}


%%% 30

\begin{exo}{Combustion des alcanes}{Lycée Guy de Maupassant, Colombes}{2}{20}
    On brûle complètement, dans le dioxygène, une masse $m_1$ d'un alcane $A$ non cyclique. On recueille une masse ${m_2=13,2\text{ g}}$
    de dioxyde de carbone et une quantité de matière ${n_3=0,350\text{ mol}}$ d'eau.
    \be
        \item \'Ecrire l'équation chimique de la combustion complète d'un alcane ayant $n$ atomes de carbone.
        \item Calculer la quantité de matière $n_2$ de dioxyde de carbone produit.
        \item En déduire la valeur de $n$ et la formule brute de $A$ (on utilisera un tableau d'avancement pour répondre à cette question).
    \ee
    
    \begin{minipage}[t]{20mm}
    \emph{Données :} 
    \end{minipage}
    \begin{minipage}[t]{\dimexpr\linewidth-20mm}
    \begin{itemize}
    \item $M_{\h}=1\Ummol$
    \item $M_{\carb}=12\Ummol$
    \item $M_{\ox}=16\Ummol$
    \end{itemize}
    \end{minipage}
    \end{exo}
    
\begin{corrige}
    \be
        \item Pour établir la formule générale de combustion d'un alcane non cyclique, il suffit d'exploiter l'algorithme développé à la page
        \pageref{2112101} et qui conduit à :
        \[\alcane{n}{2n+2}+\frac{3n+1}{2}\,{\ox _2}_{\gaz}\,\rightarrow\,n\,{\CO _2}_{\gaz}+(n+1)\,\eau _{\gaz}
        \]
		
		
        \item La masse molaire du dioxyde de carbone étant :
        \[M_{\CO _2}=M_{\carb}+2\,M_{\ox}=12+2\times 16=44\Ummol
        \]
        la masse $m_2=13,2\text{ g}$ de ${\CO _2}_{\gaz}$ contient la quantité de matière $n_2$ telle que :
        \[m_2=n_2\,M_{\CO _2}\Rightarrow n_2=\frac{m_2}{M_{\CO _2}}=\frac{13,2}{44}=0,30\text{ mol}.
        \]
		
		
        \item En notant $n_0$ et $n_1$ les quantités de matière initiales en alcane et en dioxygène, le tableau d'avancement de la réaction
        s'écrit :\par
        \begin{center}\begin{tabular}{|C|Zc@{}Zc@{}Zc@{}Zc@{}Zc@{}Zc@{}Zc|}
        \cline{2-8}
\multicolumn{1}{c|}{\cellcolor{LG}}        & $\alcane{n}{2n+2}$ & $+$ & $\frac{3n+1}{2}\,{\ox _2}_{\gaz}$ & $\rightarrow$ & $n\,{\CO _2}_{\gaz}$ & $+$ & $(n+1)\,\eau _{\gaz}$\\
        \hline
        $x =0$ & $n_0$ & & $n_1$ & & $0$ & & $0$\\
        $x_f\neq 0$ & $n_0-x_f$ & & $n_1-\frac{3n+1}{2}x_f$ & & $n_2=n\,x_f$ & & $n_3=(n+1)x_f$\\
        \hline
        \end{tabular}\end{center}
        À la fin de la réaction, l'avancement prend alors une valeur $x_f$ qui détermine les quantités de matière de dioxyde de carbone et
        d'eau :
        \begin{eqnarray*}
        \left\{\begin{array}{l}
        n_3=(n+1)\,x_f\\
        n_2=n\,x_f
        \end{array}\right.
        & \Rightarrow & \frac{n_3}{n_2}=\frac{n+1}{n}=1+\frac{1}{n}\\
        & \Rightarrow & \frac{1}{n}=\frac{n_3}{n_2}-1=\frac{0,35}{0,3}-1=\frac{0,05}{0,3}\\
        & \Rightarrow & n=\frac{0,3}{0,05}=6.
        \end{eqnarray*}
        Par conséquent, la formule brute de $A$ est : $\alcane{6}{14}$.
    \ee
    \end{corrige}

%%% 31

\begin{exo}{Combustion des alcools}{Lycée Blanche de Castille, Nantes}{2}{20}
La combustion de $1,56\text{ g}$ d'éthanol dans un calorimètre de capacité thermique totale $C$ égale à ${7,21\text{
    kJ}\cdot^\circ\text{C}^{-1}}$, provoque une augmentation de la température de $24,8\Utemp$ à $30,6\Utemp$.
    \be
        \item \'Ecrire l'équation -bilan de la réaction de combustion correspondante.
        \item Calculer l'énergie libérée lors de l'expérience.
        \item En déduire la chaleur de combustion de l'éthanol.
    \ee
    \emph{Données} : masses molaires de quelques éléments :
    \[M_{\h}=1\Ummol\qquad M_{\carb}=12\Ummol\qquad M_{\ox}=16\Ummol
    \]
    \end{exo}

\begin{corrige}
    \be
        \item La combustion de l'éthanol ($\CH _3\liai\CH _2\liai\oh$ ou $\alcane{2}{6}\ox$) consiste en sa réaction avec le dioxygène pour
        produire du dioxyde de carbone et de l'eau :
        \[\alcane{2}{6}\ox_{\liq}+{\ox _2}_{\gaz}={\CO _2}_{\gaz}+\eau.
        \]
        \bi
            \item Cette équation doit d'abord être équilibrée relativement aux éléments carbone et hydrogène, en agissant directement sur le
            membre de droite :
            \[\alcane{2}{6}\ox _{\liq}+{\ox _2}_{\gaz}=2\,{\CO _2}_{\gaz}+3\,\eau.
            \]
            \item Le membre de droite contient ainsi $2\times 2+3=7$ atomes d'oxygène que l'on doit retrouver dans le membre de gauche sous
            forme de ${\alcane{2}{6}\ox}$ et sous forme $\ox _2$ :
            \[\alcane{2}{6}\ox _{\liq}+3\,{\ox _2}_{\gaz}=2\,{\CO _2}_{\gaz}+3\,\eau.
            \]
        \ei
        \item Lors de l'expérience, l'énergie libérée $E_{\text{lib}}$ par la combustion est convertie en chaleur ($Q$), laquelle est reçue par
        le calorimètre, dont la température varie de ${\theta _i=24,8\Utemp}$ à ${\theta _f=30,6\Utemp}$ :
        \[E_{\text{lib}}=Q=C\,(\theta _f-\theta _i)=7,21.10^3\times (30,6-24,8)=4,18.10^4\text{ J}.
        \]
        \item La masse molaire de l'éthanol valant :
        \[M_{\alcane{2}{6}\ox}=2\,M_{\carb}+6\,M_{\h}+M_{\ox}=2\times 12+6\times 1+16=46\Ummol
        \]
        une masse $m=1,56\text{ g}$ d'alcool contient la quantité de matière :
        \[n=\frac{m}{M_{\alcane{2}{6}\ox}}=\frac{1,56}{46}\simeq 0,034\text{ mol  de }\alcane{2}{6}\ox.
        \]
        Le tableau d'avancement de cette réaction :\par
        \begin{center}\begin{tabular}{|C|Zc@{}Zc@{}Zc@{}Zc@{}Zc@{}Zc@{}Zc|}
        \cline{2-8}
\multicolumn{1}{c|}{\cellcolor{LG}} 
        & $\alcane{2}{6}\ox _{\gaz}$ & $+$ & $3\,{\ox _2}_{\gaz}$ & $=$ & $2\,{\CO _2}_{\gaz}$ & $+$ & $3\,\eau$\\
        \hline
        $x=0$ & $n$ & & $n_1$ & & $n_2$ & & $n_3$\\
        $x\neq 0$ & $n-x$ & & $n_1-3x$ & & $n_2+2x$ & & $n_3+3x$\\
        \hline
        \end{tabular}\end{center}
        montre qu'à l'issue de cette combustion, l'avancement prend une valeur ${x =x_f}$ qui assure la disparition de $\alcane{2}{6}\ox$
        :
        \[n-x_f=0\Rightarrow x_f=n=0,034\text{ mol}.
        \]
        Par conséquent, la chaleur de réaction prend une valeur $Q_r$ telle que :
        \[E_{\text{lib}}=-Q_r\times x_f\Rightarrow Q_r=-\frac{E _{\text{lib}}}{x_f}
            =-\frac{4,18.10^4}{0,034}\Rightarrow Q_r\simeq -1,23.10^3\UKenergie.
        \]
    \ee
    \end{corrige}

%%% 32

\begin{exo}{Combustion du propane}{Lycée Félix Faure, Beauvais}{2}{20}
    Déterminer la chaleur de combustion complète du propane ($\alcane{3}{8}$) (l'eau étant obtenue à l'état gazeux).\par
    \emph{Données} : énergies moyennes de liaison :\par
    \begin{center}\begin{tabular}{ll}
    $E_{\carb\liai\carb}=348\UKenergie$ & $E_{\carb\liai\h}=412\UKenergie$\\
    $E_{\ox\dbl\ox}=496\UKenergie$ & $E_{\carb\dbl\ox}=804\UKenergie$\\
    $E_{\ox\liai\h}=463\UKenergie$ &
    \end{tabular}\end{center}
    \end{exo}
    
\begin{corrige}
    Déterminons, au préalable, l'équation de la réaction de combustion du propane dans le dioxygène, qui produit du dioxyde de carbone
    (${\CO _2}_{\gaz}$) et de la vapeur d'eau ($\eau _{\gaz}$) :
    \[{\alcane{3}{8}}_{\gaz}+{\ox _2}_{\gaz}={\CO _2}_{\gaz}+\eau _{\gaz}.
    \]
    \bi
        \item Cette équation doit être équilibrée à l'égard des éléments carbone et hydrogène, en agissant directement sur le membre de droite
        :
    \[\underbrace{{\alcane{3}{8}}_{\gaz}+{\ox _2}_{\gaz}}_{\footnotesize
           \begin{array}{l}\text{3 atomes C}\\ \text{8 atomes H}\end{array}}=
           \underbrace{3\,{\CO _2}_{\gaz}+4\,\eau _{\gaz}}_{\footnotesize
           \begin{array}{l}\text{3 atomes C}\\ \text{8 atomes H}\end{array}}
            \]
        \item Le membre de droite présente alors $3\times 2+4=10$ atomes d'oxygène, que l'on doit retrouver sous forme de molécules $\ox _2$ :
        \[{\alcane{3}{8}}_{\gaz}+5\,{\ox _2}_{\gaz}=3\,{\CO _2}_{\gaz}+4\,\eau _{\gaz}.
        \]
    \ei
    \enlargethispage*{4em}
    Recensons alors les liaisons formées et les liaisons rompues au cours de ce processus :
    \Form{427_chaleur_096}
    La chaleur de réaction vaut alors :
    \begin{eqnarray*}
    Q_r
    & = & \sum E_{\text{liaisons rompues}}-\sum E_{\text{liaisons formées}}\\
    & = & \paren{8\,E_{\carb\liai\h}+2\,E_{\carb\liai\carb}+5\,E_{\ox\dbl\ox}}-\paren{6\,E_{\carb\dbl\ox}+8\,E_{\ox\liai\h}}\\
    & = & (8\times 412+2\times 348+5\times 496)-(6\times 804+8\times 463)\\
    & \Rightarrow & Q_r=-2,03.10^3\UKenergie.
    \end{eqnarray*}
    \newpage
    \end{corrige}

%%% 33

\begin{exo}{Combustion du méthane}{Lycée Rosa Parks, Montgeron}{2}{20}
    \be
        \item \'Ecrire l'équation-bilan de la combustion complète du méthane.
        
        \item On appelle \emph{pouvoir calorifique} (P.C.) d'un combustible la quantité de chaleur dégagée lors de la combustion complète de $1,00\text{ kg}$ de combustible ; son unité est le ${\text{kJ}\cdot\text{kg}^{-1}}$.
        \be
            \item Calculer la chaleur de la réaction de combustion complète du méthane dans le dioxygène, les produits obtenus lors de cette
            combustion étant gazeux.
            \item En déduire la valeur du pouvoir calorifique du méthane.
        \ee
    \ee
    \emph{Données} :
    \bi
        \item masses molaires de l'hydrogène et du carbone :
        \[M_{\h}=1\Ummol\qquad M_{\carb}=12\Ummol
        \]
        \item énergies de liaison :\par
        \begin{center}\begin{tabular}{ll}
        $E_{\carb\liai\h}=410\UKenergie$ & $E_{\ox\dbl\ox}=494\UKenergie$\\
        $E_{\carb\dbl\ox}=803\UKenergie$ & $E_{\ox\liai\h}=462\UKenergie$
        \end{tabular}\end{center}
    \ei
    \end{exo}
    
\begin{corrige}
    \be
        \item La combustion du méthane ($\CH _4$) consiste en sa réaction avec le dioxygène pour former du dioxyde de carbone et de l'eau :
        \[{\CH _4}_{\gaz}+{\ox _2}_{\gaz}={\CO _2}_{\gaz}+\eau _{\gaz}.
        \]
        Pour équilibrer cette réaction :
        \bi
            \item on équilibre, à l'aide de ${\CO _2}_{\gaz}$ et de $\eau _{\gaz}$, pour les éléments C et H :
            \[\underbrace{{\CH _4}_{\gaz}+{\ox _2}_{\gaz}}_{\footnotesize
           \begin{array}{l}\text{1 atome C}\\ \text{4 atomes H}\end{array}}=
           \underbrace{{\CO _2}_{\gaz}+2\,\eau _{\gaz}}_{\footnotesize
           \begin{array}{l}\text{1 atome C}\\ \text{4 atomes H}\end{array}};
            \]
            \item le membre de droite de cette équation contient alors ${2+2\times 1=4}$ atomes d'oxygène que l'on doit retrouver dans le
            membre de gauche :
            \[\underbrace{{\CH _4}_{\gaz}+2\,{\ox _2}_{\gaz}}_{\text{4 atomes O}}=
                \underbrace{{\CO _2}_{\gaz}+2\,\eau _{\gaz}}_{\text{4 atomes O}}.
            \]
        \ei
        \item
        \be
            \item La chaleur de la réaction de combustion du méthane s'obtient après un recensement des liaisons rompues et des liaisons
            formées au cours de la réaction mentionnée précédemment (car le coefficient st{\oe}chiométrique qui accompagne $\CH _4$ vaut 1) :
            \Form{428_chaleur_097}
            La chaleur de réaction vaut alors :
            \begin{eqnarray*}
            Q_r
            & = & \sum E_{\text{liaisons rompues}}-\sum E_{\text{liaisons formées}}\\
            & = & \paren{4\,E_{\carb\liai\h}+2\,E_{\ox\dbl\ox}}-\paren{2\,E_{\carb\dbl\ox}+4\,E_{\ox\liai\h}}\\
            & = & (4\times 410+2\times 494)-(2\times 803+4\times 462)\\
            & \Rightarrow & Q_r=-826\text{ kJ}\cdot\text{mol}^{-1}.
            \end{eqnarray*}
            \item La masse molaire du méthane valant :
            \[M_{\CH _4}=M_{\carb}+4\,M_{\h}=12+4\times 1=16\Ummol
            \]
            une masse $m=1\text{ kg}=\nombre{1000}\text{ g}$ de méthane contient une quantité de matière $n$ telle que :
            \[m=n\times M_{\CH _4}\Rightarrow n=\frac{m}{M_{\CH _4}}=\frac{\nombre{1000}}{16}=62,5\text{ mol}.
            \]
            Le tableau d'avancement de la réaction:
            
            \begin{center}\begin{tabular}{|C|Zc@{}Zc@{}Zc@{}Zc@{}Zc@{}Zc@{}Zc|}
            \cline{2-8}
\multicolumn{1}{c|}{\cellcolor{LG}} 
            & ${\CH _4}_{\gaz}$ & $+$ & $2\,{\ox _2}_{\gaz}$ & $=$ & ${\CO _2}_{\gaz}$ & $+$ & $2\,\eau _{\gaz}$\\
            \hline
            $x=0$ & $ n$ & & $n_0$ & & $n_1$ & & $n_2$\\
            $x\neq 0$ & $n-x$ & & $n_0-2x$ & & $n_1+x$ & & $n_2+2x$\\
            $x_f$ & $0$ & & $n_0-2x_f$ & & $n_1+x_f$ & & $n_2+2x_f$\\
            \hline
            \end{tabular}\end{center}
            
            montre qu'à l'issue de la combustion complète de $n\text{ mol}$ de méthane, l'avancement de la réaction prend une valeur $x_f$
            telle que :
            \[n-x_f=0\Rightarrow x_f=n=62,5\text{ mol}.
            \]
            Par conséquent, la combustion de 1 kg de méthane dégage l'énergie :
            \begin{eqnarray*}
            E_{\text{lib}}
            & = & -x_f\times Q_r=62,5\times 826.10^3\\
            & \Rightarrow & \text{P.C.} =E_{\text{lib}}\simeq5,16.10^4\text{ kJ}\cdot\text{ kg}^{-1}.
            \end{eqnarray*}
        \ee
    \ee
    \end{corrige}

%%% 34

\begin{exo}{Bougie}{Institut Notre-Dame, Meudon}{2}{30}
    On introduit une bougie allumée, de masse $m=3,52\text{ g}$, dans un flacon de volume ${V=500\text{ mL}}$ rempli d'air. On ferme alors le
    flacon et on constate que la bougie s'éteint rapidement.\par
    La bougie est constituée de paraffine, molécule de formule brute $\alcane{25}{52}$.\par
    L'air est constitué, en volume, de $20\pcent$ de dioxygène.
    \be
        \item \'Ecrire l'équation chimique de la combustion de la bougie, si l'on considère que la réaction produit du dioxyde de carbone et de l'eau.
        L'observation permet-elle de préciser le réactif limitant ?
        \item Quelles sont les quantités de matière des réactifs avant toute réaction ?
        \item Dresser le tableau d'avancement de la réaction.
        \item En déduire la masse de paraffine brûlée.
    \ee
    \Par
    \emph{Données} :
    \bi
        \item volume molaire des gaz : $V_m=24\text{ L}\cdot\text{mol}^{-1}$ :
        \item masses molaires du carbone et de l'oxygène :
        \[M_{\carb}=12\Ummol\qquad M_{\ox}=16\Ummol
        \]
        \item relation entre volume d'un gaz $V$, quantité de matière $n$ de ce gaz et volume molaire $V_m$ : 
        \[
           V_m=\dfrac{V}{n}\;, \text{ avec  }
        \begin{aligned}[t]
        V_m & \text{ en L}\cdot\text{mol}^{-1}\; ;\\
        V & \text{ en L}\; ;\\
        n & \text{ en mol}.
        \end{aligned}
        \]
    \ei
    \end{exo}
   
\begin{corrige}
    \be
        \item La combustion de la paraffine consiste en une réaction entre ${\alcane{25}{52}}_{\Sol}$ et le dioxygène
        ${\ox _2}_{\gaz}$, qui produit de l'eau et du dioxyde de carbone :
        
        \[{\alcane{25}{52}}_{\Sol}+{\ox _2}_{\gaz}={\CO _2}_{\gaz}+\eau.
        \]
        
        \bi
            \item Cette équation doit être équilibrée à l'égard des éléments carbone et hydrogène :
            
            \[\underbrace{{\alcane{25}{52}}_{\Sol}+{\ox _2}_{\gaz}}_{\footnotesize
           \begin{array}{l}\text{25 atomes C}\\ \text{52 atomes H}\end{array}}=
           \underbrace{25\,{\CO _2}_{\gaz}+26\,\eau}_{\footnotesize
           \begin{array}{l}\text{25 atomes C}\\ \text{52 atomes H}\end{array}}
            \]
            
            \item À droite de cette équation apparaissent :
            
            \[25\times 2+26=76\text{ atomes d'oxygène.}
            \]
            
            Ces atomes se retrouvent dans le membre de gauche de l'équation, qui devient alors :
        \ei
        
        \[{\alcane{25}{52}}_{\Sol}+38\,{\ox _2}_{\gaz}=25\,{\CO _2}_{\gaz}+26\,\eau.
        \]
        
        L'expérience révèle que la combustion s'arrête alors qu'il reste de la bougie (de la paraffine). Par conséquent, le réactif limitant
        est le dioxygène.
        
        \newpage
        
        \item
        \bi
            \item La masse molaire de la paraffine ($\alcane{25}{52}$) vaut :
            
            \[M_p=25\times M_{\carb}+52\times M_{\h}=25\times 12+52\times 1=352\Ummol.
            \]
            
            Donc, un morceau de paraffine de masse $m=3,52\text{ g}$ contient une quantité de matière $n_p$ de paraffine telle que :
            
            \[m=n_p\times M_p\Rightarrow n_p=\frac{m}{M_p}=\frac{3,52}{352}
                \Rightarrow n_p=0,01\text{ mol de }\alcane{25}{52}.
            \]
            
            \item Le volume de dioxygène $V_{\ox _2}$ contenu dans l'air ne représente que $20\pcent$ de ce volume d'air $V_{\text{air}}$ :
            
            \[V_{\ox _2}=\frac{20}{100}\times V_{\text{air}}=0,2\times V_{\text{air}}
            \]
            
            de sorte qu'un volume $V_{\text{air}}=500\mL =0,5\text{ L}$ d'air contient :
            
            \[V_{\ox _2}=0,2\times 0,5=0,1\text{ L de }\ox _2.
            \]
            
            Par conséquent, ce volume contient une quantité de matière $n_{\ox _2}$ en dioxygène, donnée par le volume molaire des gaz :
            
            \begin{eqnarray*}
            V_{\ox _2}=n_{\ox _2}\times V_m
            & \Rightarrow & n_{\ox _2}=\frac{V_{\ox _2}}{V_m}=\frac{0,1}{24}\\[5mm]
            & \Rightarrow & n_{\ox _2}\simeq 4,17.10^{-3}\text{ mol}.
            \end{eqnarray*}
        \ei

        \item Bien qu'on ignore les quantités initiales de dioxyde de carbone et d'eau (on les notera $n_1$ et $n_2$), le tableau d'avancement de la
        réaction s'écrit :
        
        \Par
        
        \begin{center}\begin{tabular}{|C|Zc@{}Zc@{}Zc@{}Zc@{}Zc@{}Zc@{}Zc|}
        \cline{2-8}
\multicolumn{1}{c|}{\cellcolor{LG}} 
        & ${\alcane{25}{52}}_{\Sol}$ & $+$ & $38\,{\ox _2}_{\gaz}$ & $=$ & $25\,{\CO _2}_{\gaz}$ & & $+26\,\eau$\\
        \hline
        $x=0$ & $n_p$ & & $n_{\ox _2}$ & & $n_1$ & & $n_2$\\
        $x\neq 0$ & $n_p-x$ & & $n_{\ox _2}-38x$ & & $n_1+25x$ & & $n_2+26x$\\
        $x_f$ & $n_p-x_f$ & & $0$ & & $n_1+25x_f$ & & $n_2+26x_f$\\
        \hline
        \end{tabular}\end{center}
        
        \Par
        
        Puisque le dioxygène est le réactif limitant, la réaction cesse dès que l'avancement $x$ prend une valeur $x_f$ qui assure la
        consommation totale de $\ox _2$ :
        \[n_{\ox _2}-38\,x_f=0\Rightarrow x_f=\frac{n_{\ox _2}}{38}
            =\frac{4,17.10^{-3}}{38}\simeq 1,10.10^{-4}\text{ mol}.
        \]
        
        \item Le tableau d'avancement ci-dessus montre que, lorsque l'avancement prend la valeur $x_f$, la quantité de paraffine brûlée
        correspond justement à $x_f$.   
         Donc la masse de paraffine brûlée vaut:  
        \[\Delta m_p=x_f\times M_p=1,10.10^{-4}\times 352\Rightarrow\Delta m_p\simeq 3,87.10^{-2}\text{ g}.
        \]
    \ee
    \end{corrige}

%%% 35
  
\begin{exo}{Combustion d'un alcool}{Lycée Edgard Quinet, Bourg-en-Bresse}{2}{30}
    On considère la combustion complète de l'éthanol liquide.
    \be
        \item \'Ecrire et équilibrer l'équation-bilan correspondante, sachant qu'il se \linebreak forme de l'eau liquide aussi.
        \item Calculer la chaleur de combustion de l'éthanol liquide lorsque l'eau se forme aussi à l'état liquide.
    \ee
    \emph{Données} :
    \bi
        \item énergies de liaison :\par
        \begin{center}\begin{tabular}{r|l}
        $E_{\carb\liai\h}=410\UKenergie$ & $E_{\carb\liai\carb}=348\UKenergie$\\
        $E_{\carb\liai\ox}=356\UKenergie$ & $E_{\ox\liai\h}=460\UKenergie$\\
        $E_{\ox\dbl\ox}=494\UKenergie$ & $E_{\carb\dbl\ox}=795\UKenergie$
        \end{tabular}\end{center}
        \item Chaleurs latentes molaires de vaporisation :\par
        \begin{center}\begin{tabular}{rcl}
        éthanol & : & $L_{va}=42,6\UKenergie$\\
        eau & : & $L_{ve}=41\UKenergie$
        \end{tabular}\end{center}
    \ei
    \end{exo}
    
\begin{corrige}
    \be
        \item La combustion de l'éthanol ($\CH _3\liai\CH _2\liai\oh$ ou : ${\alcane{2}{5}\oh}$) consiste en sa réaction avec le dioxygène ;
        elle produit du dioxyde de carbone et de l'eau :
        
        \[\alcane{2}{5}\oh +\ox _2=\CO _2+\eau.
        \]
        
        
        Cette équation doit être équilibrée à l'égard des éléments carbone et hydrogène, en agissant directement sur le membre de droite :
        
        \[\underbrace{\alcane{2}{5}\oh +\ox _2}_{\footnotesize
           \begin{array}{l}\text{2 atomes C}\\ 5+1\text{ atomes H}\end{array}}=
           \underbrace{2\,\CO _2+3\,\eau}_{\footnotesize
           \begin{array}{l}\text{2 atomes C}\\ 3\times 2\text{ atomes H}\end{array}}.
            \]
            
        Ce membre contient alors $2\times 2+3=7$ atomes d'oxygène que l'on doit retrouver dans le membre de gauche ; un atome d'oxygène se
        trouvant déjà dans la molécule ${\alcane{2}{5}\oh}$, les 6 autres se présentent sous forme de molécules $\ox _2$ :
        \begin{equation}\label{0212101}
        \alcane{2}{5}\oh _{\liq}+3\,{\ox _2}_{\gaz}=2\,{\CO _2}_{\gaz}+3\,\eau _{\liq}.
        \end{equation}
        
        \item Soit $Q_{\text{comb}}$ la chaleur de combustion de l'éthanol gazeux, qui correspond à la chaleur de la réaction ci-dessous et qui
        produit de l'eau à l'état gazeux :
        \begin{equation}\label{0212102}
        \alcane{2}{5}\oh _{\gaz}+3\,{\ox _2}_{\gaz}\,\xrightarrow\,2\,{\CO _2}_{\gaz}+3\,\eau _{\gaz}.
        \end{equation}
        
        Cette chaleur de réaction s'obtient en recensant :
        \bi
            \item les liaisons covalentes rompues au cours du processus (\ref{0212102}) :
            \Form{431_transfert_016}
            \item les liaisons covalentes formées au cours de ce même processus :
            \Form{431_transfert_017}
        \ei
        Ainsi, la chaleur de combustion $Q_{\text{comb}}$ vérifie :
        
        \Par
        
$\begin{aligned}[t]
 Q_{\text{comb}} & = \sum E_{\text{énergies rompues}}-\sum E_{\text{énergies formées}}\\
        & = \paren{5\,E_{\carb\liai\h}+E_{\carb\liai\ox}+E_{\ox\liai\h}+3\,E_{\ox\dbl\ox}+E_{\carb\liai\carb}}
            -\paren{4\,E_{\carb\dbl\ox}+6\,E_{\ox\liai\h}}\\
        & =  \paren{5\times 410+356+460+3\times 494+348}-\paren{4\times 795+6\times 460}\\
        & =  -1,24.10^3\UKenergie.
        \end{aligned}$
        
        \Par
        
Considérons maintenant la vaporisation de l'éthanol et de l'eau comme des transformations dont les chaleurs de réaction s'identifient
        aux chaleurs latentes molaires :
        
        \[\alcane{2}{5}\oh _{\liq}\,\xrightarrow{L_{va}}\,\alcane{2}{5}\oh _{\gaz}\text{ et }
            \eau _{\liq}\,\xrightarrow{L_{ve}}\,\eau _{\gaz}
        \]
        
        Ainsi, la chaleur molaire de liquéfaction de l'eau (transformation inverse de sa vaporisation) vaut ${Q_{\text{liq}}=-L_{ve}}$ :
        
        \[\eau _{\gaz}\,\xrightarrow{-L_{ve}}\,\eau _{\liq}
        \]
        
        Réalisons maintenant un cycle de transformations dans lequel apparaissent les deux équations de combustion (\ref{0212101})
        et (\ref{0212102}) :
        
        \Par
        
        \Form{432_transfert_018}
        
        \Par
        
        Ce faisant, on fait aussi apparaître la chaleur de combustion de l'éthanol liquide, qui produit de l'eau liquide :
        
        \Par
        
        \begin{eqnarray*}
        Q'_{\text{comb}}
        & = & L_{va}+Q_{\text{comb}}-3L_{ve}\\
        & = & 42,6-\nombre{1244}-3\times41\Rightarrow Q'_{\text{comb}}=-1,32.10^3\UKenergie.
        \end{eqnarray*}
    \ee
    \end{corrige}


\sectionnn{Spectroscopie}

%%% 36

\begin{exo}{Spectroscopie infra rouge}{\null}{1}{10} 
On se propose d'étudier la structure et les fonctions organiques des molécules d'éthanol et d'éthanal en spectroscopie infra rouge.
\begin{questions}
\item Représenter en formule semi développée les deux molécules étudiées et encadrer leur groupes caractéristiques.

\item Nommer les groupes fonctionnels des deux molécules.

\item En utilisant les données spectroscopiques page \pageref{tab:IR}, associer les spectres IR suivant à la molécule correspondante.
\end{questions}


\begin{center}
\includegraphics{398_spectre1}

Spectroscopie Infrarouge en phase liquide. Spectre IR1.
\end{center}

\Par

\begin{center}
\includegraphics{398_spectre2}

Spectroscopie Infrarouge en phase liquide. Spectre IR2.
\end{center}
\end{exo}

\begin{corrige}
\begin{questions}
\item Formules semi-développées.

La racine éthane nous indique un squelette carboné constitué de 2 atomes de carbone et les suffixes -ol et -al nous indique respectivement les groupes alcool et aldéhyde.

\Par\Par

\begin{minipage}[t]{0.5\linewidth}
\'Ethanol :
\begin{center}
\includegraphics{432_ethanol}
\end{center}
\end{minipage}
\begin{minipage}[t]{0.5\linewidth}
\'Ethanal :
\begin{center}
\includegraphics{432_ethanal}
\end{center}
\end{minipage}


\item Pour l'éthanol, le groupe fonctionnel est l'hydroxyle (famille : alcool), et  pour l'éthanal, le groupe fonctionnel est le carbonyle (famille : aldéhyde).

\item Le spectre IR2 montre une bande large et intense autour de $\rm\numprint{3300}~cm^{–1}$ qui caractérise le groupe hydroxyle de l'éthanol.

\Par

Le spectre IR1 montre une bande fine et intense autour de $\rm\numprint{1700}~cm^{–1}$ qui caractérise le groupe carbonyle de l'éthanal.
\end{questions}
\end{corrige}



\thumb
\AfficheCorrige
