\thumb
\begin{qcm}{Testez vos connaissances}{5}
\begin{questions}
\item On peut utiliser une ampoule à décanter pour séparer deux
liquides\resetchoix

\choix miscibles entre eux 

\choix non miscibles entre eux

\item Un montage à reflux permet (plusieurs choix):

  \resetchoix

  \choix de refroidir de l'eau

  \choix d'éviter la perte de produits de la réaction.

  \choix d'éviter la perte de réactifs de la réaction.

  \choix de faire refluer des réactifs ou des produits dans le milieu réactionnel

  \choix de refroidir le contenu du ballon


\item Lorsque l'on sépare deux liquides en utilisant une ampoule à
  décanter, on récupère dans le bécher sous l'ampoule le
  liquide\resetchoix

\choix le plus dense

\choix le moins dense

\item Un \index{banc Kofler}banc Kofler permet de mesurer \resetchoix

\choix une température d'ébullition

\choix une température de fusion

\item Le sulfate de cuivre anhydre \resetchoix

\choix a une couleur blanche

\choix a une couleur rouille

\choix a une couleur bleue

\item Dans une chromatographie sur couche mince, le composé qui forme
  la tache qui se trouve le plus près de la ligne de dépôt est celui
  qui a\resetchoix

\choix le plus grand rapport frontal

\choix le plus petit rapport frontal

\item Le test de la bûchette incandescente permet d'identifier le
  dioxygène à l'état de trace.

  \resetchoix

  \choix Vrai

  \choix Faux

  
\end{questions}
\end{qcm}
%%%%
%%%%
\begin{corrige}
\begin{questions}
\item \choix[b]. Si les liquides sont miscibles entre eux on ne peut
  pas les séparer avec une ampoule à décanter.
\item \choix[b], \choix[c] et \choix[d]
\item \choix[a]. On récupère le liquide qui se trouve en bas, qui est
  le plus dense.
\item \choix[b]. Un banc Kofler permet de mesurer une température de
  fusion.
\item \choix[a]. Il a une couleur blanche caractéristique.
\item \choix[b]. Il s'agit du composé qui a été le moins entraîné par
  l'éluant, donc c'est celui qui a le plus petit rapport frontal.
\item \choix[b]. La bûchette est incandescente dans l'air, qui
  contient $21$~\% de dioxygène en volume. Il faut donc une
  concentration supérieure à celle-ci pour faire repartir la flamme,
  et l'on peut difficilement parler de trace.
 \end{questions}
\end{corrige}
%
%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%
%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%
%
\begin{exo}{Analyse d'une boisson}{Lycée Colbert, Lyon}{1}{5}
  On utilise la technique de la chromatographie sur couche mince pour
  analyser une boisson gazeuse, et la même boisson en version {\em
    light}, où le goût sucré provient d'un édulcorant de synthèse,
  l'aspartame. Sur la même couche, on réalise également la
  chromatographie d'un échantillon de saccharose et d'un échantillon
  d'aspartame. On admettra que l'aspartame a un rapport frontal
  supérieur à celui du saccharose.

\parbox{\linewidth}{%
\begin{center}
\includegraphics{298_267_10e_neaspartame}
\figcaption{Chromatogramme décrit dans l'énoncé.}\label{neaspartame}
\end{center}
}

\begin{questions}
\item Identifier les échantillons de A à D sur la figure ci-dessus.
\item Donner une estimation du rapport frontal de l'aspartame et du saccharose.
\end{questions}
\end{exo}
%%%%
%%%%
\begin{corrige}
\begin{questions}
\item Les échantillons qui donnent lieu à une seule tache sont ceux
  des espèces chimiques que l'on cherche à identifier, qui sont le
  saccharose et l'aspartame. Ils correspondent donc chacun à l'un ou
  l'autre des échantillons~B et~D. L'échantillon~B se retrouve plus
  loin de la ligne de dépôt que l'échantillon~D, donc il a un plus
  grand rapport frontal.  L'échantillon~B correspond donc à
  l'aspartame, et l'échantillon~D au saccharose. Cela nous permet
  d'identifier les boissons : celle qui contient du saccharose (donc
  la boisson normale)
  est la~A, et la~C est la version {\em light}. En résumé :\\
  \hfill(A)~boisson normale\hfill(B)~aspartame\hfill(C)~boisson {\em
    light}\hfill(D)~saccharose\hfill
% \hspace*{\fill}(A)~boisson normale\hspace*{\fill}(B)~aspartame\hspace*{\fill}(C)~boisson {\em light}\hspace*{\fill}(D)~saccharose\hspace*{\fill}
\enlargethispage*{2em}
\item Il s'agit d'estimer la distance du front du solvant à la ligne de dépôt, ainsi que
les distances dont ont migré l'aspartame et le saccharose. En mesurant sur la figure \ref{neaspartame}, on trouve les valeurs indiquées ci-dessous :

\Par

\parbox{\linewidth}{%
\begin{center}
\includegraphics[height=45mm]{303_274_10e_neaspartamesol}\\
\begin{minipage}{0.8\linewidth}
\figcaption{Distances parcourues par le solvant et les différentes espèces.}
\end{minipage}
\label{solexocolbert}
\end{center}
}

La distance $H$ parcourue par le solvant vaut : $H\approx 40$~mm. La distance dont a migré
l'aspartame est $h_{\rm aspartame}\approx 33$~mm, et la distance dont a migré le
saccharose est $h_{\rm saccharose}\approx 8$~mm. On en déduit les rapports frontaux :
\begin{questions}
\item de l'aspartame :
\[R_f=\frac{h_{\rm aspartame}}{H}=\frac{33}{40}\approx 0{,}83\]
\item du saccharose :
\[R_f=\frac{h_{\rm saccharose}}{H}=\frac{8}{40}=0{,}2\]
\end{questions}


\end{questions}
\end{corrige}
%
%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%
%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%
%
\begin{exo}{Vocabulaire}{Lycée Notre-Dame des Oiseaux, Paris}{1}{5}
Donner le nom des accessoires représentés ci-dessous.

\parbox{\linewidth}{%
\begin{center}
\includegraphics{298_267_10e_neverrerie}
\figcaption{Divers accessoires de verrerie.}
\end{center}
}
\end{exo}
%%%%
%%%%
\begin{corrige}
\parbox{\linewidth}{%
\begin{center}
\includegraphics{304_274_10e_neverreriesol}
\figcaption{Nom des ustensiles de verrerie.}
\end{center}
}
\end{corrige}

\newpage
%
%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%
%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%
%
\begin{exo}{Rapports d'élution}{Lycée Jean-Baptiste Say, Paris}{2}{5}
\parbox{\linewidth}{%
\begin{center}
\includegraphics{299_269_10e_nechromato}
\figcaption{A et B sont élués par différents solvants.}\label{figexofloschmitt}
\end{center}
}

On désire identifier deux espèces~A et~B dans des échantillons, par
chromatographie sur couche mince. On pratique des essais avec des éluants
différents, sur des échantillons contenant soit l'espèce~A, soit l'espèce~B.
Les résultats sont montrés à la figure \ref{figexofloschmitt}. Quel est le meilleur éluant
et pourquoi ?
\end{exo}
%%%%
%%%%
\begin{corrige}
Le meilleur éluant dépend des espèces que l'on souhaite mettre en évidence. Dans le cas présent,
c'est celui qui va permettre le mieux de les séparer. Les espèces ont un rapport frontal
très petit (et comparable) dans le diéthyléthane, donc celui-ci n'est pas du tout adapté.
Elles sont bien mieux entraînées par l'hexane, mais leur rapport frontal est comparable, donc
l'hexane ne permet pas de bien les séparer. L'acétone est le solvant le mieux adapté, puisque les
deux espèces y ont un rapport frontal nettement différent.
\end{corrige}
%
%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%
%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%
%

\begin{exo}{Chromatographie sur couche mince}{Lycée Florent-Schmitt, Saint-Cloud}{2}{10}
\begin{center}
\includegraphics{299_268_10e_chromato01}
\end{center}
On réalise la chromatographie sur couche mince
d'un sirop de fraise. On dépose une goutte de ce sirop
sur la ligne de dépôt, ainsi que des gouttes de différents
colorants :
\begin{itemize}
\item le bleu patenté E131 ($R_f=0{,}4$) ;
\item la tartrazine E102 ($R_f=0{,}9$) ;
\item l'azorubine E122 ($R_f=0{,}75$) ;
\item et le rouge cochenille E124 ($R_f=0{,}6$).
\end{itemize}
On obtient le chromatogramme ci-dessus.
\begin{questions}
        \item  On a oublié de noter à quelle solution correspond 
        chaque point du dépôt A, B, C, D et E. Identifiez-les
        en justifiant votre démarche.

        \item  Quels sont les colorants contenus dans ce sirop de
        fraise ?
\end{questions}
\end{exo}
%%%%
%%%%
\begin{corrige}
\begin{questions}
\enlargethispage*{2em}
        \item  Le point de dépôt~D donne plusieurs taches. Il ne peut donc pas correspondre à un
        colorant pur.
 Il s'agit donc du point de dépôt du sirop de fraise. Les autres
        points correspondent aux quatre colorants.
 Le point le plus proche du front du solvant
        correspond à celui qui a un rapport frontal $R_f$ le plus élevé, et celui qui est
        le plus proche de la ligne de dépôt à celui qui a le rapport frontal le plus petit.
        On peut donc ainsi identifier chacun des points en fonction des $R_f$ donnés dans
        l'énoncé. On obtient le chromatogramme page suivante (figure \ref{floschmittq1}).
       \item  On constate que le sirop de fraise a donné deux taches, l'une à l'ordonnée
        de la tartrazine, l'autre à l'ordonnée du rouge cochenille, donc le sirop de
        fraise contient ces deux colorants (E102 et E124).
        On peut également conclure que le sirop de fraise \textsl{ne contient pas} les colorants
        E122 et E131 (azorubine et bleu patenté), et ne contient pas d'autres colorants que
        ceux pour lesquels on a fait un test, sans quoi on verrait apparaître d'autres taches
        sur la ligne du sirop de fraise.
\begin{center}
\includegraphics{305_276_10e_chromatosol02}
\figcaption{Illustration relative à la question 1.}
\label{floschmittq1}
\end{center}
      
\end{questions}


% \begin{minipage}{\linewidth - 8,2cm}
% \begin{questions}
%         \item  Le point de dépôt~D donne plusieurs taches. Il ne peut donc pas correspondre à un
%         colorant pur.
%  Il s'agit donc du point de dépôt du sirop de fraise. Les autres
%         points correspondent aux quatre colorants.
%  Le point le plus proche du front du solvant
%         correspond à celui qui a un rapport frontal $R_f$ le plus élevé, et celui qui est
%         le plus proche de la ligne de dépôt à celui qui a le rapport frontal le plus petit.
%         On peut donc ainsi identifier chacun des points en fonction des $R_f$ donnés dans
%         l'énoncé. On obtient le chromatogramme ci-contre.
%       \item  On constate que le sirop
% \end{questions}
% \end{minipage}
% \begin{minipage}{8,2cm}
% \begin{center}
% \includegraphics{chromatosol01}
% \end{center}
% \begin{center}
% \includegraphics{chromatosol02}
% \end{center}
% \end{minipage}
% \begin{questions}
% \item[]  de fraise a donné deux taches, l'une à l'ordonnée
%         de la tartrazine, l'autre à l'ordonnée du rouge cochenille, donc le sirop de
%         fraise contient ces deux colorants (E102 et E124).
%         On peut également conclure que le sirop de fraise \textsl{ne contient pas} les colorants
%         E122 et E131 (azorubine et bleu patenté), et ne contient pas d'autres colorants que
%         ceux pour lesquels on a fait un test, sans quoi on verrait apparaître d'autres taches
%         sur la ligne du sirop de fraise.
% \end{questions}
\end{corrige}

%
%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%
%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%
%
\begin{exo}{Composition de médicaments}{Lycée Paul Painlevé, Oyonnax}{2}{15}
À l'aide d'un éluant convenablement choisi, on réalise la 
chromatographie sur couche mince de caféine et de paracétamol, qui ont 
respectivement pour rapports frontaux $0{,}72$ et $0{,}89$. On fait 
migrer le solvant de la distance \linebreak$H=3{,}8$~cm. 
\begin{questions}
\item De quelle distance ont migré respectivement la caféine et le paracétamol~? 
\item Représenter à l'échelle le chromatogramme obtenu. 
\item On réalise le chromatogramme de deux médicaments~A et~B, ayant 
  entre autres des propriétés anti-douleur. On obtient le 
  chromatogramme ci-dessous. 
\begin{center}
\includegraphics[height=50mm]{300_270_10e_2013-CCM-medic1}
\end{center}
Indiquer le ou les principe(s) actif(s) de chaque médicament. 
\end{questions}
\enlargethispage*{2em}
\end{exo}
%%%%
%%%%
\begin{corrige}
  \begin{questions}
  \enlargethispage*{3em}
  \item La caféine a migré de la distance 
\[d_c = R_{f,c}\times H =0{,}72\times 3{,}8=2,7\mbox{~cm},\] 
où $R_{f,c}$ est le rapport frontal de la caféine. 
% et où l'on garde 
%deux chiffres significatifs compte-tenu de la précision des données de 
%l'énoncé. 
De la même manière, le paracétamol migre sur la distance: 
\[d_c = R_{f,p}\times H =0{,}89\times 3{,}8=3{,}4\mbox{~cm},\]
où $R_{f,p}$ est le rapport frontal du paracétamol. 

\item \raisebox{-3mm}{\begin{minipage}{\dimexpr\linewidth-65mm}
On en déduit, à l'échelle, le chromatogramme\\ ci-contre.
\end{minipage}}
\begin{minipage}{10mm}
~
\end{minipage}
\raisebox{-18mm}{\begin{minipage}{55mm}
\includegraphics{305_277_10e_2013-CCM-cp}
\end{minipage}}

\item On voit que le médicament~A donne deux taches, respectivement 
  aux rapports frontaux de la caféine et du paracétamol: il contient 
  donc ces deux principes actifs. 
  
  Le médicament~B, en revanche, ne 
  contient qu'une tache, au rapport frontal du paracétamol: son seul 
  principe actif est le paracétamol. 
  \end{questions}
\end{corrige}
%
%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%
%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%
%
\begin{exo}{La synthèse de la menthone}{Lycée Jacques Amyot, Auxerre}{2}{20}
La menthone est une espèce chimique à l'odeur agréable utilisée comme additif dans le domaine de l'hygiène dentaire et présente dans l'huile essentielle de menthe poivrée. Elle est obtenue par synthèse. On fait réagir 25,4~g de permanganate de potassium avec 45,6~g de menthol de formule $\rm C_{10}H_{20}O$.

On chauffe à reflux pendant une heure.

\begin{questions}
\item Faire le schéma légendé du montage à reflux.
\item Expliquer le principe du chauffage à reflux.
\end{questions}

Pour analyser la menthone obtenue par hydro distillation de l'huile essentielle de menthe poivrée, on souhaite réaliser une chromatographie sur couche mince.
\newpage
On réalise ensuite la chromatographie et on obtient le chromatogramme ci-dessous:
\begin{center}
\includegraphics{301_chromato1}
\end{center}
\begin{questions}
\setcounter{enumi}{2}
\item L'huile essentielle extraite contient-elle de la menthone? Justifier.
\item L'huile essentielle extraite contient-elle d'autres espèces chimiques?

Si oui, lesquelles?
\item Calculer le rapport frontal $R_f$ de la menthone.
\end{questions}
\end{exo}

\begin{corrige}
\begin{questions}
\item Le schéma légendé demandé correspond au schéma du paragraphe 4 des rappels de cours (page \pageref{illus-synthese-especes-chimiques}).

Atention à ne pas inverser l’arrivée et la sortie de l’eau sur le schéma (l’arrivée d’eau se fait toujours en bas tandis que le départ de l’eau se fait toujours en haut du réfrigérant à boules).

\item Le milieu réactionnel est porté à ébullition dans un ballon afin d’augmenter la vitesse de réaction.
Un réfrigérant est placé au dessus du milieu réactionnel afin de liquéfier les vapeurs formées lors
l’ébullition. Le liquide retombe ainsi dans le milieu réactionnel ce qui permet de ne perdre ni
réactif, ni produit et ainsi d’augmenter le rendement de la réaction.

\item Pour l’échantillon qui correspond à l’huile essentielle (échantillon 3) on observe une tache à la
même hauteur que l’échantillon correspondant à la menthone (échantillon1). L’huile essentielle
contient donc de la menthone.

\item Par un raisonnement similaire, on peut dire que l’huile essentielle contient du menthol
(échantillon 2), de l’eucalyptol (échantillon 4) et du menthofurane (échantillon 5). Elle contient
également (au moins) deux autres constituants qu’il est impossible d’identifier à partir du
chromatogramme.\enlargethispage*{4em}

\item \raisebox{-35mm}{\begin{tabular}{m{50mm}m{\dimexpr\linewidth-55mm}}
\includegraphics{306_chromato2}
&
La distance mesurée entre la ligne de départ et le front de solvant est $h_1 = 6,1$~cm.

\Par

La distance mesurée entre la ligne de départ et le centre de la tache de menthone est\linebreak $h_2 = 3,3$~cm.

\Par

Le rapport frontal $R_f$ vaut donc :
%\[ Rf=\dfrac{3,3}{6,1}\approx0,45. \] % ERVOL 
\[ R_f=\dfrac{3,3}{6,1}\approx0,54. \]
\end{tabular}}



%\enlargethispage*{\baselineskip}
%\begin{center}
%
%\end{center}


\end{questions}
\end{corrige}
%
%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%
%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%
%
\begin{exo}{Suivi de synthèse}{Lycée Notre-Dame de Sion, Paris}{3}{20}
\NathanLiveVideo[\PictoVideo\ Retrouvez le corrigé de cet exercice en vidéo avec \PictoNathanLive]{suivi de synthèse}{}

L'acide benzoïque C$_6$H$_5$CO$_2$H est un conservateur présent dans
de nombreux produits alimentaires.
\begin{questions}
\item La synthèse de l'acide benzoïque s'effectue en chauffant à
  reflux un mélange d'alcool benzylique C$_6$H$_5$CH$_2$OH et d'ions
  permanganate MnO$_4^-$ en présence d'ions hydrogène. Compléter les
  coefficients st\oe chiométriques manquants de l'équation chimie de
  cette synthèse:
\[
...\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH}+4\text{MnO}_4^-+\ldots\text{H}^+ \rightarrow 3\text{C}_6\text{H}_5\text{CO}_2\text{H}+\ldots\text{H}_2\text{O}+\ldots\text{MnO}_{2}\]
\item Pour suivre l'évolution de cette transformation chimique, on
  réalise plusieurs CCM du mélange réactionnel: elles indiquent
  l'avancée de la réaction. Toutes les quinze minutes, une faible
  quantité de mélange réactionnel est prélevée et déposée sur une
  plaque de CCM. Au bout d'une heure et demie, la plaque est mise à
  éluer puis révélée. L'alcool benzylique et l'acide benzoïque sont
  deux espèces chimiques solubles dans l'éluant choisi.
\begin{center}
\includegraphics{302_271_10e_2013-ccm-benzoique}
\end{center}
\begin{questions}
\item Décrire l'état initial du système chimique étudié.
\item D'après la CCM, que dire de l'évolution de la quantité de
  l'espèce chimique~R au cours du temps~?
\item À partir de quel instant peut-on déceler la présence du produit
  dans le mélange~?
\item Est-il nécessaire d'attendre une heure et demie pour arrêter le chauffage~?
\end{questions}
\end{questions}
\end{exo}
%%%%
%%%%
\begin{corrige}
  \begin{questions}
  \item \rput(-1.1,0.05){\PictoNathanLive[Video]}On commence par équilibrer les éléments qui ne figurent que
    dans un seul réactif et un seul produit. C'est le cas:
    \begin{itemize}
    \item  de l'élément
    carbone (C), qui ne figure que dans l'alcool benzylique (côté
    réactifs) et dans l'acide benzoïque (côté produits);
    
    \medskip
  \item de l'élément manganèse (Mn), qui ne figure que dans les ions
    permanganate (côté réactifs) et dans le dioxyde de manganèse (côté produits).
Comme chaque molécule d'acide benzoïque et chaque molécule d'alcool
benzylique possède sept atomes de carbones, on voit qu'il faut ajouter
le coefficient st\oe chiométrique $3$ devant l'alcool benzylique. De
la même manière on voit qu'il faut ajouter le coefficient st\oe
chiométrique $4$ devant le dioxyde de manganèse. Il nous faut
également ajouter le coefficient st\oe chiométrique $4$ devant les
ions H$^+$, de telle manière que la charge totale des réactifs et des
produits soit la même (à savoir ici zéro).  Une fois que ceci est fait
on doit finalement équilibrer la quantité de matière en atomes
d'hydrogène et d'oxygène, en ajustant le coefficient st\oe
chiométrique de l'eau H$_2$O dans les produits. On voit que celui-ci
doit être égal à cinq, pour que l'on ait $28$ atomes
d'hydrogène de part et d'autre, et $19$ atomes d'oxygène. On
obtient en définitive:
    \end{itemize}
\[
3\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH}+4\text{MnO}_4^-+4\text{H}^+
\rightarrow
3\text{C}_6\text{H}_5\text{CO}_2\text{H}+5\text{H}_2\text{O}+4\text{MnO}_{2}\]
\item À l'état initial, le système ne contient que les réactifs de la
  réaction. On voit ainsi, par une lecture verticale à $t_0$, que le
  chromatogramme est identique à celui du réactif pur, donné par une
  lecture verticale au-dessus de \og R\fg.
\item Le temps augmente
  lorsqu'on se déplace vers la droite sur le chromatogramme
  ($t_0<t_1<t_2<t_3<t_4<t_5<t_6$). On voit qu'au cours du temps, la tache correspondant au
  réactif~R (ligne supérieure) devient plus ténue, jusqu'à
  disparaître: la quantité de réactif diminue au cours du temps.
\item On peut déceler la présence de produit dans le mélange à la date
  $t_1$: une lecture verticale du chromatogramme à cette date montre
  une tache ténue ayant le rapport frontal du produit.
\item Une heure et demie correspond à six fois quinze minutes, soit la
  date $t_6$. On voit que le réactif n'est plus décelable dès la date $t_5$, il n'est donc pas nécessaire d'attendre une heure et demie pour arrêter le chauffage: une heure et quinze minutes suffisent
pour rendre le réactif indécelable.
\end{questions}
\end{corrige}

\thumb
\AfficheCorrige
