\chapter{Chimie organique}
\label{cha:chimie-organique}
\section{Introduction}
\begin{exointro}{Lycée Stanislas, Paris}
  Donner la formule développée des espèces obtenues en déplaçant les 
  doublets d'électrons comme indiqué par les flèches incurvées: 

\bigskip 


  \begin{center}
\chemfig{H-@{a1}O^{-}}
+
\chemfig{H-C(-[@{b1}2]@{a2}H)(-[6]H)-[@{b2}]C(-[2]H)(-[@{c1}6]@{c2}Cl)-CH_3}
\chemmove{\draw[-stealth,shorten >= 1pt,cyan](a1)..controls +(100:15mm) and +(145:5mm)..(a2);}
\chemmove{\draw[-stealth,shorten >= 1pt,cyan](b1)..controls +(10:5mm) and +(100:5mm)..(b2);}
\chemmove{\draw[-stealth,shorten >= 1pt,cyan](c1)..controls +(150:5mm) and +(145:5mm)..(c2);}
  \end{center}

\medskip 

  Nommer les espèces obtenues. Comment s'appelle ce type de réaction~? 
\end{exointro}


\section{Structure et propriétés}

\subsection{Notion d'isomère}

\begin{aretenir}
Des \index{Isomere@Isomère}\emph{isomères de constitution} ont même formule brute mais des 
formules développées ou semi-développées différentes.  Les propriétés 
physiques ou chimiques de deux isomères de constitution peuvent être 
radicalement différentes. 
\end{aretenir}

\newpage
\subsection{Formules topologiques}

\index{Formule topologique}Nous avons déjà vu en classes de Seconde et Première les notions de
formules brute, formule développée et formule semi-développée, et la
notion de formule de Lewis en classe de Première. Nous présentons ici
la notion de formule topologique. Elle constitue une simplification
supplémentaire par rapport à la formule semi-développée: nous
n'écrivons plus les atomes d'hydrogène explicitement, ni les atomes de
carbone. Seuls les autres types d'atomes sont explicités (on les
appelle les \textit{hétéroatomes}).  Ainsi, pour la molécule de
propane, nous avons:
\Par
\begin{center}
  \chemname{\chemfig{CH_3-CH_2-CH_3}}{formule semi-développée}~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
  \chemname{\chemfig{-[:-30]-[:+30]}}{formule topologique}
\end{center}

Naturellement, on voit qu'il nous faut introduire une \og cassure
\fg{} (changement de direction) entre les deux liaisons C--C, sans quoi la formule topologique
serait ambiguë: on ne saurait pas si l'on a une seule ou deux
liaisons.

Notons qu'il est de coutume d'écrire l'atome d'hydrogène de certains groupes
fonctionnels  (alcool, carboxyle, etc.) bien que l'on puisse
facilement inférer son existence s'il n'est pas écrit, par des
considérations de valence.

Les formules topologiques sont particulièrement adaptées aux molécules
comportant beaucoup d'atomes.

\begin{aretenir}
  Pour passer d'une formule topologique à une formule semi-développée,
  on remplace chaque changement de direction, intersection ou
  extrémité vide de
  liaisons par un atome de carbone, puis on complète la molécule par
  des atomes d'hydrogène à concurrence de la valence de chaque atome.
\end{aretenir}

\enlargethispage*{4em}
\begin{Exemple}
  cherchons quelle est la formule semi-développée correspondant à la
  formule topologique suivante, qui est celle de la vanilline:
\end{Exemple}
  \begin{center}
    \chemfig{[,.7]*6(-(-OH)=(-O-[6])-=(-=[::-60]O)-=)}
  \end{center}
\Par
  On commence par remplacer chaque sommet vide par un atome de carbone
  (à gauche) puis on ajoute les atomes d'hydrogènes de manière à ce
  que chaque atome de carbone ait quatre liaisons et chaque atome
  d'oxygène deux liaisons (à droite): voir page ci-contre.
  
  \begin{center}
    \chemfig{[,.7]{\color{cyan}C}*6(-{\color{cyan}C}(-OH)={\color{cyan}C} (-O-[6,,,2]\phantom{H}|{\color{cyan}C})-{\color{cyan}C}={\color{cyan}C}(-{\color{cyan}C}=[::-60]O)-{\color{cyan}C}=)}
~~~~~~~~~\ce{->}~~~~~~~~~
    \chemfig{[,.7]{\color{cyan}H}C*6(-C(-OH)=C (-O-[6,,,1]C|{\color{cyan}H_3})-C|{\color{cyan}H}=C(-[,,,2]{\color{cyan}H}C=[::-60]O)-{\color{cyan}H}C=[,,2])}
  \end{center}

\subsection{Nomenclature}

%\subsection{Nomenclature des alcools}
%On considère la chaîne la plus longue portant le groupement ---OH
%(chaîne principale), qui n'est pas nécessairement la chaîne la plus
%longue de la molécule. On numérote les carbones de cette chaîne en
%commençant par le carbone le plus proche du groupement ---OH. Le nom
%du substrat s'obtient à partir du nom de l'alcane ayant le même
%nombres de carbones que la chaîne principale, auquel on substitue le
%suffixe -ane par le suffixe -ol, précédé du numéro du carbone porteur.
%
%\subsection{Nomenclature des alcènes}
%On considère la chaîne carbonée la plus longue contenant la double
%liaison C=C, et on la numérote de telle manière que le premier atome
%de carbone
%impliqué dans cette double liaison porte le numéro le plus bas. On
%remplace le suffixe -ane de l'alcane ayant même nombre d'atomes de
%carbone que la chaîne carbonée la plus longue par le suffixe -ène,
%précédé du numéro du (premier) carbone portant la double liaison.
%
%\subsection{Nomenclature des aldéhydes et des acides carboxyliques}
%Les mêmes règles que pour les alcools s'appliquent, à ceci près que le
%groupement caractéristique est différent, et le suffixe également
%(voir tableau récapitulatif). Outre le suffixe, on rajoute, pour les
%acides carboxyliques le nom \og acide\fg devant le nom du composé:
%éthane $\Rightarrow$ acide éthanoïque.
%
%\subsection{Nomenclature des cétones}
%La chaîne principale est la plus longue contenant le carbone
%carbonylique (celui relié à un atome d'oxygène par une double
%liaison). On numérote cette chaîne de manière commencer par le carbone
%terminal le plus proche du carbone carbonylique. On utilise le suffixe
%-one, précédé du numéro du carbone carbonylique.

%Nous avons vu en classe de Première les alcools, aldéhydes, acides carboxyliques et cétones. 

Ici nous introduisons de nouvelles familles
fonctionnelles: les esters, les amines, les amides et les
halogéno-alcanes.Les familles vues précédemment sont supposées connues : les alcools (groupe -OH), les aldéhydes (groupe =O en bout de chaîne carbonée), les cétones (groupe =O sauf en bout de chaîne), les acides carboxyliques (groupe-COOH).

\subsection{Tableau récapitulatif des familles fonctionnelles}

%Les quatre premières lignes du tableau ci-dessous constituent un
%rappel de la classe de Première, tandis que les suivantes présentent
%les nouvelles familles fonctionnelles.
\index{Famille fonctionnelle}
Dans ce tableau la lettre X
désigne un atome de la famille des halogènes (le chlore Cl, le
fluor F, le brome Br ou l'iode I), tandis que R, R' et R'' désignent
des chaînes carbonées arbitraires.
\label{tab:recap}
\begin{center}
\begin{tabular}{|Z{m{23mm}}|>{\centering\arraybackslash}Z{m{39mm}}|>{\centering\arraybackslash}Z{m{42mm}}|}
\tabulartitle\hline 
\hspace*{7mm}  Nom & Groupe caractéristique & Exemple de molécule\\ \hline 
\raisebox{-4mm}{Ester} & 
\raisebox{-7mm}{\includegraphics{161_xiester}} 
& 
\chemnameinit{}
\chemname{\chemfig{[,.7]H_3C-C(=[2]O)-O-CH_3}}{\'Ethanoate de m\'ethyle}
\\ \hline 
\raisebox{-2mm}{Amine}  
& 
\raisebox{-5mm}{\includegraphics{161_xiamine}}
& 
\chemname{\chemfig{[,.7]CH_3-CH_2-NH_2}}{\'Ethylamine}
\\ \hline 
\raisebox{-3mm}{Amide}
& 
\raisebox{-6mm}{\includegraphics{161_xiamide}}
&  
\chemname{\chemfig{[,.7]H_3C-C(=[2]O)-NH-CH_3}}{N-m\'ethyl\'ethanamide}
\\ \hline 
\raisebox{-2mm}{Halogénoalcane}  
&  
\begin{tabular}{@{}Zc@{}} 
\chemfig{\phantom{X_4}R-X\phantom{X_4^T}}\\ 
X = F, Cl, Br ou I 
\end{tabular} 
& 
\chemname{\chemfig{[,.7]CH_2Cl-CH_3}}{Chloroéthane}
\\ \hline 
\end{tabular}
\end{center} 

\newpage

\subsection{Nomenclature des esters}
\index{Ester}
On utilise le nom générique d'alkaloate d'alkyle (voir le tableau
récapitulatif). Le groupe alkaloate est nommé exactement comme l'acide
carboxylique que l'on obtiendrait en changeant le radical ----R' par
un atome d'hydrogène (en supprimant le mot \og acide\fg et en
changeant le suffixe -oïque  en -oate). Le groupe ---R' est traité
comme un substituant.

\begin{Exemple}
\vspace*{-1.5em}
  \begin{center}
  \chemnameinit{}
    \chemname{\chemfig{CH_3-C([2]=O)-O-CH_3}}{éthanoate de méthyle}
  \end{center}
\end{Exemple}
\enlargethispage*{5em}

\subsection{Nomenclature des amines}
\index{Amine}Une amine peut avoir un (amine primaire), deux (amine secondaire) ou
trois (amine tertiaire) substituants sur son azote. Dans le cas d'une
amine primaire, on utilise essentiellement des règles similaires à
celles par exemple des alcools, en utilisant cette fois le suffixe
-amine, éventuellement précédé du numéro du carbone porteur. Dans le
cas d'une amine secondaire, on identifie le radical le plus long (R),
qui joue le rôle de chaîne principale. On nomme alors l'amine comme
l'amine primaire (RNH$_2$) obtenue en substituant le radical le plus
court (R') par un atome d'hydrogène, et on ajoute devant son nom la
lettre N suivie du nom du substituant R'. Enfin, dans le cas d'une
amine tertiaire, on considère comme des substituants les deux radicaux
les plus courts, et on indique avant le nom de l'amine
le nom de ces deux substituants, en respectant l'ordre alphabétique:\linebreak N-\og {\em nom du substituant~1}\fg N-\og {\em nom du substituant~2}\fg.
\begin{Exemple}
\vspace*{-1.5em}
  \begin{center}
    \chemnameinit{}
    \chemname{\chemfig{CH_3-CH_2-N([2]-CH_2-CH_3)-CH_3}}{N-éthyl-N-méthyléthanamine}  
  \end{center}
\end{Exemple}
\Par
Dans le cas où il ont le même nom, on utilise la notation:
\begin{center}
\og N,N-di~{\em nom du substituant}\fg.
\end{center} 
\subsection{Nomenclature des amides}
\index{Amide}
Ils obéissent à des règles très similaires à celles des amines, à ceci
près que le suffixe est -amide au lieu de -amine, et que la chaîne
principale ne correspond pas au substituant le plus long, mais au
substituant contenant le carbone carboxylique (celui qui a une double
liaison avec un atome d'oxygène).
\begin{Exemple}
\vspace*{-1.5em}
  \begin{center}
  \chemnameinit{}
    \chemname{\chemfig{CH_3-C([2]=O)-N([2]-CH_2-CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}}{N-éthyl-N-propyléthanamide}   
  \end{center}
\end{Exemple}


\subsection{Nomenclature des halogénoalcanes}
\index{Halogenoalcane@Halogénoalcane}
On liste les substituants halogénés en préfixe (en utilisant la
terminaison \og o\fg: fluoro, bromo, chloro ou iodo) précédés du numéro
du carbone sur lesquels il se trouve, suivi du nom de l'alcane que
l'on obtiendrait si tous les substituants halogénés étaient remplacés
par des atomes d'hydrogène. On numérote la chaîne la plus longue de
manière à ce que les substituants aient le plus petit numéro
possible. Ainsi, le composé:

\begin{center}
  \chemfig{H_3C-[0]CH_2(-[2]Br)-C(-[2]F)(-[6]F)-H}
\end{center}
est le 2-bromo-1,1-difluoropropane.

En effet, pour avoir les numéros les plus bas possibles pour les
substituants, on doit numéroter la chaînes des trois atomes de carbone
de droite à gauche. On a deux substituants \og fluor \fg{} sur le premier atome
(1,1-difluoro) et un substituant \og brome \fg{} sur le deuxième
(2-bromo). Enfin si tous les substituants étaient remplacés par des
atomes d'hydrogène on aurait la molécule:\\
\chemfig {CH_3-CH2-CH_3}\\
qui est une molécule de propane.
On voit ainsi qu'au contraire des autres familles fonctionnelles, dont
la nomenclature comporte un suffixe particulier (voir tableau
récapitulatif), la nomenclature des halogénoalcanes est entièrement
décrite par un ou plusieurs préfixes.

\subsection{Composés cycliques}
On utilise le préfixe \og cyclo\fg devant le nom du composé. Quand il
n'a qu'un seul substituant, on attribue d'office le numéro~1 à son
carbone porteur.

\enlargethispage*{5em}

\begin{Exemple}
  \begin{center}
    \chemname{\chemfig{*6(---(-NH_2)---)}}{cyclohexanamine}
  \end{center}
\end{Exemple}


\section{Réactions de chimie organique}

On résume ici les principaux types de réactions susceptibles de
transformer les chaînes carbonées.
\begin{itemize}
\item \textit{Raccourcissement de chaîne.} Pour raccourcir les chaînes, on a recours au
  craquage. Il en existe plusieurs types: craquage catalytique,
  vapocraquage, craquage thermique. Ce dernier a lieu a des températures allant
  typiquement de $300\Utemp$ à $900\Utemp$, sous  des pressions
  pouvant aller jusqu'à environ $70$~bars. L'énergie cinétique des
  molécules permet que les chocs entre elles, rendus très fréquents
  par l'élévation de pression et de température, puissent casser les liaisons covalentes.
  
\item \textit{Allongement de chaîne.} Il s'agit de l'opération réciproque au craquage: on
  cherche à obtenir des chaînes plus longues. Les réactions d'addition
  ou les réactions de polymérisation permettent d'obtenir des chaînes longues.
  
\item \textit{Reformage.} Les réactions de reformage d'un hydrocarbure changent
  sa formule développée sans altérer le nombre de carbones qu'il
  porte. Elles peuvent conduire à sa cyclisation, à sa ramification ou
  à sa déshydrogénation (perte de deux hydrogènes entraînant la
  formation d'une double liaison). Ces réactions ont généralement lieu
  à $500\Utemp$, sous haute pression, en présence d'un catalyseur (platine).
\end{itemize}

\subsection{Catégories de réaction}
On peut distinguer essentiellement trois grandes catégories de
réactions en chimie organique: réactions de substitution, réactions
d'addition, réactions d'élimination.
\subsubsection{Réactions de substitution}
\index{Reaction@Réaction de substitution} 
Ces réactions sont celles au cours desquelles un atome ou groupe
d'atomes en remplace un autre dans la molécule. 
\begin{Exemple}
  \[\rm HO^-+\mbox{CH$_3$---CH$_2$Br}\longrightarrow \mbox{CH$_3$---CH$_2$OH}+Br^-\]
Le groupe OH vient ici \textit{substituer} l'atome de brome qui quitte
la molécule, emportant la charge négative.
\end{Exemple}
\subsubsection{Réactions d'addition}
\index{Reaction@Réaction d'addition} 
Ce sont les réactions au cours desquelles les fragments d'une molécule
se fixent sur deux atomes d'une autre molécule, le plus souvent sur
les carbones adjacents d'une liaison double ou tripe.
\begin{Exemple}
\[\mbox{CH$_2$=CH$_2$}+\rm Br_2\longrightarrow \mbox{CH$_2$Br---CH$_2$Br} \]  
\end{Exemple}
\subsubsection{Réaction d'élimination}
\index{Reaction@Réaction d'élimination}
Il s'agit de la réciproque de la réaction d'addition: deux fragments
d'une molécule sont éliminés. Ils proviennent généralement d'atomes de
carbone adjacents, et forment une nouvelle
molécule. Ils laissent alors une liaison multiple entre les carbones
qu'ils occupaient.
\begin{Exemple}
  \[\mbox{CH$_3$---CH$_2$Br}\longrightarrow
  \mbox{CH$_2$=CH$_2$}+\mbox{HBr}\]
  \includegraphics{165_xielim}
\end{Exemple}

\subsection{Les polymères}
Les \index{Polymere@Polymère}polymères sont de très grandes molécules (on dit aussi
macromolécules) qui résultent de la répétition, un très grand nombre
de fois, d'un motif identique.

Ainsi, la molécule de polychlorure de vinyle (PVC) est une longue molécule
linéaire constituée d'un grand nombre de \og maillons\fg{}
identiques. Écrire la formule brute \textit{in extenso} d'une telle
molécule, étant donnée sa taille, est évidemment hors de question,
aussi on adopte la notation suivante:

\medskip

\begin{center}
  \chemfig{\vphantom{CH_2}-[@{op,1}]CH_2-CH(-[6]Cl)-[@{cl,0}]}
  \polymerdelim[height = 5pt, depth = 30pt, open xshift = -10pt, close 
  xshift = -0.5cm, indice = \!\!n]{op}{cl}
\end{center}

\medskip

Le motif entre parenthèses représente le maillon élémentaire de la
chaîne, ou monomère. L'indice $n$ est appelé le degré de
polymérisation du polymère.

Les polymères peuvent être soit synthétiques, soit naturels.  Par
exemple, les protéines sont des polymères d'acide aminés (les acides
aminés ont une fonction acide carboxylique et une fonction
amine). Nous reverrons en exercice la synthèse d'un polymère (le PVC)
ainsi que l'obtention de polymères d'acide aminés, par création de
liaisons peptidiques (il s'agit de la liaison qui permet d'\og
attacher\fg{} entre eux plusieurs acides aminés, et qui s'établit
entre l'atome de carbone portant la fonction acide carboxylique et l'atome
d'azote portant la fonction amine).

%\section{Types de réactifs}
%On peut classer les réactifs en deux grandes catégories: les
%électrophiles et les nucléophiles. Les électrophiles ont un site
%accepteur d'électrons (d'où leur nom) tandis que les
%nucléophiles ont un site donneur  d'électrons.
%
%\begin{Exemples}
%  Les molécules ou ions qui possèdent un doublet non liant ont un
%  caractère nucléophile. Celui-ci est plus prononcé pour les anions
%  (\emph{par ex.} l'ion Cl$^-$)  que pour les espèces neutres (par exemple
%  l'eau).
%
%  Un ions hydrogène H$^+$ est un réactif électrophile.
%\end{Exemples}
%
%
%\section{Polarité d'une liaison}
%Lorsque deux atomes forment une liaison, il se peut que le barycentre
%du nuage électronique ne coïncide pas avec celui des noyaux. Lorsque
%c'est le cas, on parle de liaison polaire. L'atome vers lequel les
%électrons ont tendance à être déplacés est dit plus électronégatif que
%l'autre atome. Il existe une échelle d'électronégativité pour tous les
%éléments
%du tableau périodique. Dans une ligne donnée, les éléments les plus
%électronégatifs sont à droite, et dans une colonne donnée
%l'électronégativité croît vers le haut. L'élément le plus
%électronégatif du tableau périodique se situe en haut à droite. Il
%s'agit du fluor (F).
%Dans une liaison polarisé, on peut symboliser l'atome le plus
%électronégatif en lui adjoignant le symbole $-\delta$ ou $\delta^-$,
%et l'atome le moins électronégatif en lui adjoignant le symbole 
%$+\delta$ ou $\delta^+$, comme dans l'exemple suivant:
%
%\[_{\delta^+}\text{H}-\text{Cl}_{\;\delta ^-}\]
%
%Dans une molécule, un atome porteur d'une charge $\delta^-$ constitue
%un site nucléophile, et un atome porteur d'une charge $\delta^+$
%constitue une site électrophile.

\subsection{Mouvement des doublets électroniques}
Pour expliciter le mécanisme d'une réaction, on peut utiliser des
flèches courbes pour symboliser le déplacement des doublets
électroniques au cours de la réaction. 

\newpage

Ces flèches partent du milieu d'un
doublet, et leur pointe correspond soit à une liaison entre atomes,
soit à un atome lui-même où le doublet constitue alors un doublet
non-liant.

\textit{Exemple:} considérons la réaction d'élimination suivante.
\Par\Par
  \begin{center}
%\schemestart
%\chemfig{[,.8]H-C(-[@{dp2}:90]H(-[@{ar1}:180,,,,draw=none]@{dp1}\vphantom{H}^{-}(-[4,.0,,,draw=none]HO\phantom{AA})))(-[6]H)-[@{ar2}:0]C(-[2]H)(-[@{dp3}:270]@{ar3}Br)-H}
%\chemmove{\draw[-stealth,shorten >= 1pt,cyan](dp1.90).. controls +(90:5mm) and +(90:5mm).. (ar1);}
%\chemmove{\draw[-stealth,shorten >= 1pt,cyan](dp2).. controls +(0:3mm) and +(90:3mm).. (ar2);}
%\chemmove{\draw[-stealth,shorten >= 1pt,cyan](dp3).. controls +(180:5mm) and +(180:5mm).. (ar3);}
%\arrow{->}\chemfig{[,.8]C(-[3]H)(-[5]H)=C(-[1]H)(-[7]H)}\+\chemfig{H_2O}\+\chemfig{Br^{-}}
%\schemestop
\chemfig{H-@{a1}O^{-}}
+
\chemfig{H-C(-[@{b1}2]@{a2}H)(-[6]H)-[@{b2}]C(-[2]H)(-[@{c1}6]@{c2}Br)-H}
\chemmove{\draw[-stealth,shorten >= 1pt,cyan](a1)..controls +(100:15mm) and +(145:5mm)..(a2);}
\chemmove{\draw[-stealth,shorten >= 1pt,cyan](b1)..controls +(10:5mm) and +(100:5mm)..(b2);}
\chemmove{\draw[-stealth,shorten >= 1pt,cyan](c1)..controls +(150:5mm) and +(145:5mm)..(c2);}
\ce{->}
\chemfig{C(-[3]H)(-[5]H)=C(-[1]H)(-[7]H)}
\end{center}
\begin{flushright}
+\ \ce{H2O}\ +\ \ce{Br-}~~~~~~~~~~~~~~~~~~
\end{flushright}

\medskip

  Explicitons la signification des flèches. La flèche courbe centrale
  part de la liaison C---H pour aller entre les deux atomes de
  carbone.  Le doublet d'électrons correspondant vient donc former une
  double liaison C=C, là où on avait initialement une liaison simple
  C---C.  Si, au lieu d'un mouvement du {\em doublet}, on avait cassé
  en deux la liaison {C---H}, l'atome d'hydrogène se séparant de la
  molécule resterait neutre (il garderait \og son\fg électron). Ici,
  le départ de {\em deux} électrons donne à cet atome d'hydrogène {\em
    une} charge positive. Il contracte une liaison covalente avec
  l'ion HO$^-$, ainsi qu'indiqué par la flèche courbe à
  gauche, pour former une molécule d'eau (neutre). Enfin, le départ du
  doublet de la liaison C---Br sur l'atome de brome sépare celui-ci de
  la molécule. Comme précédemment, si un seul électron de la liaison
  covalente partait sur l'atome, celui-ci garderait sa
  neutralité. Aussi, le mouvement du {\em doublet} confère {\em une}
  charge négative à cet atome, qui devient un ion Br$^-$, entouré de
  quatre doublets non-liants.

\begin{solintro}
  Le mouvement des doublets électroniques implique la réaction
  suivante:

\bigskip

  \begin{center}
\chemfig{H-@{a1}O^{-}}
+
\chemfig{H-C(-[@{b1}2]@{a2}H)(-[6]H)-[@{b2}]C(-[2]H)(-[@{c1}6]@{c2}Cl)-CH_3}
\chemmove{\draw[-stealth,shorten >= 1pt,cyan](a1)..controls +(100:15mm) and +(145:5mm)..(a2);}
\chemmove{\draw[-stealth,shorten >= 1pt,cyan](b1)..controls +(10:5mm) and +(100:5mm)..(b2);}
\chemmove{\draw[-stealth,shorten >= 1pt,cyan](c1)..controls +(150:5mm) and +(145:5mm)..(c2);}
\ce{->}
\chemfig{C(-[3]H)(-[5]H)=C(-[1]H)(-[7]CH_3)}
\end{center}
\begin{flushright}
+\ \ce{H2O}\ +\ \ce{Cl-}~~~~~~~~~~~~
\end{flushright}

%  \begin{center}
%{\setchemrel{}{}{2em}
%\chemfig{[,.8]H-C(-[@{dp2}:90]H(-[@{ar1}:180,,,,draw=none]@{dp1}\vphantom{H}^{-}(-[4,.0,,,draw=none]HO\phantom{AA})))(-[6]H)-[@{ar2}:0]C(-[2]H)(-[@{dp3}:270]@{ar3}Cl)-CH_3}
%\chemmove{\draw[-stealth,shorten >= 1pt,cyan](dp1.90).. controls +(90:5mm) and +(90:5mm).. (ar1);}
%\chemmove{\draw[-stealth,shorten >= 1pt,cyan](dp2).. controls +(0:3mm) and +(90:3mm).. (ar2);}
%\chemmove{\draw[-stealth,shorten >= 1pt,cyan](dp3).. controls +(180:5mm) and +(180:5mm).. (ar3);}
%\chemrel{->}\chemfig{[,.8]C(-[3]H)(-[5]H)=C(-[1]H)(-[7]CH_3)}\chemsign+\chemfig{H_2O}\chemsign+\chemfig{Cl^{-}}}
%%    \includegraphics{013_xitrans1sol-p261_010}
%\end{center}

\medskip

  Les produits obtenus sont le propène, de l'eau et un ion
  chlorure. Il s'agit d'une réaction d'élimination.
\end{solintro}