\enlargethispage*{2em}
\begin{questions}
\item
\begin{itemize}
\item Corrosif : port de la blouse de lunettes et des gants.
\item Nocif, irritant : manipulation sous hotte.
\item Comburant et combustible : manipulation éloignée d’une source de chaleur.
\item Dangereux pour l’environnement : récupération dans des contenants adaptés.
\item Dangereux pour la santé et toxique : utilisation de protection adaptées.
\end{itemize}

\item
\begin{itemize}
\item Étape 1 : transformation des réactifs.
\item Étape 2 : isolement du produit synthétisé.
\item Étape 3 : isolement du produit synthétisé.
\item Étape 4 : analyse du produit synthétisé.
\end{itemize}

\item L’étape 2 vise une extraction par solvant. Le solvant choisi doit répondre à deux critères :
\begin{itemize}
\item Être non miscible avec le solvant initial (ici, non miscible à l’eau).
\item Permettre une solubilité plus élevée de la molécule cible que dans le solvant initial.
L’éther diéthylique, solvant organique peu miscible à l’eau, est retenu pour cette extraction. Le
camphre, peu soluble dans l’eau mais soluble dans l’éther diéthylique, satisfait ces conditions.
\end{itemize}

\item Le bornéol possède un groupe hydroxyle ($\rm -OH$), caractéristique des alcools.

\item
\begin{itemize}
\item Montage A : distillation fractionnée.
\item Montage B : montage à reflux.
\item Montage C : distillation simple.
\end{itemize}

\item
\begin{itemize}
\item $\begin{aligned}[t]
\rm H_2CrO_4 + 6 H^+ + 3e^- & \to \rm Cr^{3+} + 4 H_2O~(\times 2)\text{ gain d’électrons}\\
& \to \text{ réduction}.
\end{aligned}$
\item $\rm C_{10}H_{18}O \to C_{10}H_{16}O + 2H^+ + 2e^{-}~ (\times 3)\text{ perte d’électrons} \to oxydation$.
\item $\rm 2H_2CrO_4 + 12H^+ + 3C_{10}H_{18}O = 2 Cr^{3+} + 8H_2O + 3C_{10}H_{16}O + 6H^+$
\item $\rm 2 H_2CrO_4 + 6H^+ + 3 C_{10}H_{18}O = 2 Cr^{3+} + 8 H_2O + 3 C_{10}H_{16}O$
\end{itemize}

\item Le bornéol cède des électrons, il subit donc une oxydation.

\item Le réfrigérant à eau limite les pertes de réactifs en liquiéfiant les vapeurs au contact des parois froides. Les composés gazeux redeviennent liquides et retournent dans le milieu réactionnel.

\item Les quantités de matière initiales de l’acide chromique et du bornéol sont:
\[
n_{\text{bornéol,0}} = \dfrac{m_{\text{bornéol}}}{M_{\text{bornéol}}} = \dfrac{5,0\text{ g}}{154,2~\rm g\cdot mol^{-1}} = 3,2\cdot10^{-2}\text{ mol}.
\]
\[
n_{\text{acide chromique,0}} = C\cdot V = \rm 2,0~mol\cdot L^{-1} \times 11,0\cdot10^{-3}~L = 2,2\cdot10^{-2}~mol.
\]

\item On a:

\scalebox{0.75}{\begin{tabular}{|Zl|Zc|*4{Zc|}}
\hline
\tabulartitle
\'Etat & avancement & \multicolumn{4}{|Zc|}{$\rm 2H_2CrO_4 + (6H^+) + 3 C_{10}H_{18}O = 2 Cr^{3+} (+ 8H_2O) + 3 C_{10}H_{16}O$}\\
\hline
Initiale & $x=0$ & $n_{\text{acide chromique,0}}$ & $n_{\text{bornéol,0}}$ & 0 & 0\\
\hline
Intermédiaire & $x \neq0$ & $n_{\text{acide chromique}}-2x$ & $n_{\text{bornéol}}-3x$ & $2x$ & $3x$\\
\hline
Finale & $x_f$ & $n_{\text{acide chromique}}-2x_f$ & $n_{\text{bornéol}}-3x_f$ & $2x_f$ & $3x_f$\\
\hline
\end{tabular}}

\begin{align*}
n_{\text{acide chromique}} - 2x_f = 0 & \iff x_f = \dfrac{ n_{\text{acide chromique}}}{2}\\
& \phantom{\iff x_f} = \dfrac{2,2\cdot10^{-2} \text{ mol}}{2}=1,1\cdot10^{-2}\text{ mol}.\\
n_{\text{bornéol}} - 3x_f = 0 & \iff x_f = \dfrac{n_{\text{bornéol}}}{3}\\
& \phantom{\iff x_f} = \dfrac{3,2\cdot10^{-2}\text{ mol}}{3} = 1,1\cdot10^{-2}\text{ mol}.
\end{align*}

L’avancement final est identique pour les 2 réactifs donc ils ont été introduits dans les
propositions stoechiométriques.

\item La masse de camphre maximale que l’on peut obtenir à la fin de cette synthèse est:
\begin{align*}
m_{\rm camphre, Th} & = n_{\rm camphre, Th} \times M_{\rm camphre}\\
& = 3x_f \times M_{\rm camphre}\\
& = 3 \times 1,1\cdot10^{-2}\text{ mol} \times 152,2 \rm g\cdot mol^{-1}\\
& = 5,0\text{ g}.
\end{align*}

\item En supposant que le solide obtenu est du camphre pur, le rendement de cette synthèse est:
\[
r = \dfrac{m_{\rm camphre, Exp}}{m_{\rm camphre, Th}} = \dfrac{2,2}{5,0\text{ g}}=0,44=44\text{\%}.
\]

\item
\begin{itemize}
\item 2800 – 3000 cm$^{-1}$ bande forte et 1415 – 1470 cm$^{-1}$ bande forte\\
 $\to \rm C_{tet}-H$ ($\rm C_{tet}$ : carbone tétravalent).

\item 1650 – 1730 cm$^{-1}$, bande forte $\to \rm C=O$ (aldéhyde, cétone), présence du groupe carbonyle donc c’est bien une cétone, famille du camphre.
\end{itemize}

\item L’introduction des réactifs dans les proportions stoechiométriques permet d’optimiser la
réaction : consommation totale des réactifs, réduction des coûts et minimisation des déchets.
\end{questions}
